Cycloheximide
Le cycloheximide est un antifongique qui bloque la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Vu son haut niveau de toxicité chez l'humain, il n'est pas utilisé comme antifongique.
| Cycloheximide | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione |
| Synonymes |
Actidion |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.578 |
| No CE | 200-636-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H23NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 281,347 4 ± 0,015 g/mol C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 119 °C[3] |
| T° ébullition | décompose[1] |
| Solubilité | 21 g·l-1 à 20 °C[3]. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol. |
| Point d’éclair | 87 °C |
| Précautions | |
| SGH[4] | |
   Danger |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 133 mg·kg-1 souris oral 150 mg·kg-1 souris i.v. 160 mg·kg-1 souris s.c. 100 mg·kg-1 souris i.p.[3] |
| LogP | 0,55[5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On l'utilise surtout en biologie cellulaire pour savoir ce qui permet l'entrée dans la phase M ( : mitose) du cycle cellulaire. On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance des mycètes (antifongique) dans la conception de milieux de cultures sélectifs tels que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les actinomycètes.
Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium[6].
Notes et références
- Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- CYCLOHEXIMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », Chem Senses., vol. 30, no 9,‎ , p. 793-799 (DOI 10.1093/chemse/bji071, résumé, lire en ligne [PDF])