Citronellal

Il a été décrit (1893) bien après le citronellol, son premier nom en français était citronellone[12]. Le citronellal servait à fabriquer le menthol industriel[13] (réaction décrite en 1897)[14]. Sa présence dans l'essence de citron est identifiée dès 1895[15] et il sert à la synthèse de l'huile essentielle de citron en 1898[16]. L'essence naturelle de citron renferme de 85 à 90 % de limonène, de citral, et de citronellal «ces deux derniers composés lui communiquent son odeur agréable» écrivait Jules Garçon[17].

Le citronellal se présente sous la forme de deux énantiomères: le ( R )-(+)-citronellal également appelé (+)-citronellal et le ( S )-(−)-citronellal également appelé (−)- citronellal. Le mélange 1:1 des deux énantiomères est appelé ( RS )-(±)-citronellal .

Isomeres du citronellal
Nom	(R)-Citronellal	(S)-Citronellal
abbrégé	(+)-Citronellal	(−)-Citronellal
formule
N° CAS	2385-77-5	5949-05-3
N° EG	219-194-5	227-707-9
N° ECHA	100.017.450	100.025.189
PubChem	75427	443157
N° FL	05.021 (Racemat)
Wikidata	Q413787	Q27105293

Le citronellal est le composant principal (81 %) de l'huile essentielle de feuille de combava[18] ou du petit grain de combava (Citrus hystrix)[19], il est réduit si les combavas sont cultivés sous ombrage léger[20]. Chez le combava et sur le plan stéréochimique, le citronellal se présente sous la forme (-) (S), en revanche le (+) (R)-citronellal ne figure qu'à l'état de trace[21]. De même la myrte citronné (Backhousia citriodora) est spécialement riche en chémotype S-citronellal[22].

Il constitue une majeure partie de l'huile essentielle de citronnelle ; par exemple, l'essence de citronnelle de Java en renferme de 32 à 45 % et (environ 75 %, et jusqu'à 80 % certaines périodes de l'année[23]) de l'huile essentielle d'eucalyptus citronné (Eucalyptus citriodora)[24], d'Eucalyptus maculata et d'Eucalyptus dealbata[25].

On en trouve aussi (5.8%) dans l'huile essentielle de rose ligure[26].

Il est utilisé comme matière première, comme insectifuge, en phytothérapie, aromathérapie, parfumerie, cosmétologie et dans l'alimentation. On lui reconnait une action sédative, antiseptique et antivirale. Son potentiel antioxydant est faible, inférieure à celle de l'acide ascorbique[27].

Fongicide

Action du citronellal sur Penicillium digitatum des agrumes pendant 6 jours[35]

bougie anti moustique à la citronellal

Le citronellal endommage la membrane de champignons microscopiques Penicillium[36], Candida[37]. Il est un fongicide avéré contre 2 pathogènes du riz, Rhizoctonia solani et Helminthosporium oryzae (2011)[38]. Il est actif en association avec l'adéhyde cinnamique contre le Penicillium digitatum responsable de la moisissure verte des agrumes pour qui il est un conservateur naturel avec un dosage minimal de 4 ml par l[39].

• H. Bernthsen (traduction de l'allemand par E. Suais et Maurice Choffel). Traité élémentaire de chimie organique. 1^re édition française. Paris, 1900[45].

« D'autres huiles essentielles renferment des composés oxygénés voisins des terpènes, les camphres, substances que caractérise leur odeur particulière et qui possèdent en général la formule C10 H16 O ou C10 H18 O plusieurs d'entre eux le géraniol, le linalol, le citral et le citronellal, ont déjà été décrits comme camphres oléfiniques bien qu'ils se rapprochent, sous certains rapports, des camphres proprement dits »

• Eder J. Lenardao, Giancarlo Botteselle, Francisco de Azambuja, Gelson Perin et Raquel G. Jacob, Citronellal as key compound in organic synthesis. Elsevier Ltd. Tetrahedron 63. p. 6671–6712. 2007[46].

• citronellol, citral, limonène
• combava