Bromure de tert-butyle
Le bromure de tert-butyle est un bromoalcane de formule chimique (CH3)3CBr, souvent abrégée Me3CBr dans les équations chimiques. Il s'agit d'un liquide jaune foncé faiblement soluble dans l'eau, très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air. Il s'hydrolyse rapidement en tert-butanol (CH3)3COH et acide bromhydrique HBr en présence d'eau[4]. Lorsqu'il est dissous dans le méthanol, il réagit rapidement par solvolyse pour donner du méthyl tert-butyl éthet (CH3)3COCH3 (MTBE) et de l'isobutène (CH3)2=CH2. Il est distribué commercialement stabilisé avec du carbonate de potassium K2CO3.
| Bromure de tert-butyle | |
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| Structure du bromure de tert-butyle | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-Bromo-2-méthylpropane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.333 |
| No CE | 208-065-9 |
| No RTECS | TX4150000 |
| PubChem | 10485 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide jaune foncé très volatil et très inflammable[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H9Br [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 137,018 ± 0,005 g/mol C 35,06 %, H 6,62 %, Br 58,32 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −16,2 °C[1] |
| T° ébullition | 73,3 °C[1] |
| Solubilité | 600 mg/L[1] à 25 °C |
| Masse volumique | 1,212 5 g/cm3[1] à 25 °C |
| Point d’éclair | 16 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | 180,4 hPa[1] à 25 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| NFPA 704[3] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,15[1] (octanol/eau) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La molécule consiste en un groupe tert-butyle lié à un atome de brome. Ce composé est employé comme réactif en chimie organique. Par exemple, il permet l'alkylation du cyclopentadiène C5H6 en di-tert-butylcyclopentadiène (Me3C)2C5H4[5] :
- C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr ⟶ (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O.
On peut le préparer en faisant réagir du tert-butanol (CH3)3COH avec du bromure d'hydrogène HBr ; une autre voie possible est la réaction de l'isobutane (CH3)3CH avec le brome[4].
Notes et références
- Entrée « 2-Bromo-2-methylpropane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 10 juillet 2022 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Fiche du composé tert-Butyl bromide, 98+%, stab. with potassium carbonate », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- (de) Joachim Buddrus et Bernd Schmidt, Grundlagen der Organischen Chemie, Walter de Gruyter, 2011, p. 260. (ISBN 3-11-024894-8)
- (en) Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter, « Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me3C)3C5H2} and Mg{η5-1,2,4-(Me3C)3C5H2}2 », Inorganic Syntheses, vol. 37,‎ , p. 199 (DOI 10.1002/9781119477822.ch8, S2CID 105376454, lire en ligne)