Di-tert-butylcyclopentadiène
Le di-tert-butylcyclopentadiène est un composé organique de formule chimique (Me3C)2C5H4, où Me désigne un groupe méthyle –CH3. Il s'agit d'un liquide incolore soluble dans les solvants organiques. Il en existe deux régioisomères selon la localisation des doubles liaisons. C'est l'acide conjugué du ligand di-tert-butylcyclopentadiényle (Me3C)2C5H3−[3], parfois abrégé Cp‡− dans la littérature.
| Di-tert-butylcyclopentadiène | |
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| Structure du di-tert-butylcyclopentadiène | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 2,5-ditert-butylcyclopenta-1,3-diène |
| No CAS | |
| No CE | 625-647-1 |
| PubChem | 3599405 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C13H22 |
| Masse molaire[1] | 178,313 8 ± 0,011 9 g/mol C 87,56 %, H 12,44 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On peut l'obtenir par alkylation de cyclopentadiène avec du bromure de tert-butyle (CH3)3CBr en conditions de transfert de phase[4]. C'est un précurseur de nombreux complexes métalliques, comme le catalyseur (η5-(Me3C)2C5H3)TiCl3 de polymérisation des alcènes[5].
La base conjuguée du di-tert-butylcyclopentadiène réagit avec un troisième équivalent de bromure de tert-butyle pour donner du tris(tert-butyl)cyclopentadiényle (Me3C)3C5H3 :
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Di-tert-butylcyclopentadiene », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NLM, NIH, (consulté le ).
- (en) Todd K. Hyster, « 1,3 Di-tert-butylcyclopentadiene », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rn01866, lire en ligne)
- (en) Matthias Reiners, Nico Ehrlich et Marc D. Walter, « Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me3C)3C5H2} and Mg{η5-1,2,4-(Me3C)3C5H2}2 », Inorganic Syntheses, vol. 37,‎ , p. 199 (DOI 10.1002/9781119477822.ch8, S2CID 105376454, lire en ligne)
- (en) Kotohiro Nomura, Naofumi Naga, Misao Miki, Kazunori Yanagi et Akio Imai, « Synthesis of Various Nonbridged Titanium(IV) Cyclopentadienyl−Aryloxy Complexes of the Type CpTi(OAr)X2 and Their Use in the Catalysis of Alkene Polymerization. Important Roles of Substituents on both Aryloxy and Cyclopentadienyl Groups », Organometallics, vol. 17, no 11,‎ , p. 2152-2154 (DOI 10.1021/om980106r, lire en ligne)