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BenzĂšnehexol

Le benzÚnehexol ou hexahydroxybenzÚne est un composé aromatique de formule C6H6O6 ou C6(OH)6. Il consiste en un noyau benzénique entiÚrement substitué par des groupes hydroxyle, c'est le sextuple alcool du benzÚne[3] - [5]. Ce composé est aussi appelé hexaphénol[6], mais ce nom a aussi été utilisé pour d'autres substances[7].

BenzĂšnehexol
Image illustrative de l’article Benzùnehexol
Identification
Nom UICPA benzĂšne-1,2,3,4,5,6-hexol
Synonymes

hexahydroxybenzĂšne
No CAS 608-80-0
No ECHA 100.204.877
PubChem 69102
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H6O6 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 174,108 2 ± 0,007 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion 200 °C [2]
310 °C[3]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, P264, P280, P362, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313 et P337+P313
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le benzĂšnehexol est un solide cristallin soluble dans l'eau chaude[6] et qui possĂšde un point de fusion supĂ©rieur Ă  310 °C[3]. Il peut ĂȘtre prĂ©parĂ© de l'inositol (cyclohexanehexol). Son oxydation produit du tĂ©trahydroxy-1,4-benzoquinone (THBQ) puis de l'acide rhodizonique et du dodĂ©cahydroxycyclohexane[8]. Inversement, le benzĂšnehexol peut ĂȘtre obtenu par rĂ©duction du sel de sodium de THBQ avec un mĂ©lange SnCl2 et HCl[9].

Le benzÚnehexol est un composé de départ pour les cristaux liquides discotiques[9]. Il forme aussi un adduit de ratio 2:1 avec la 2,2'-bipyridine[10].

BenzĂšnehexolate

Comme la plupart des phĂ©nols, le benzĂšnehexol peut perdre six ions H+ de ses groupes hydroxyle formant l'hexanion C6O66−. le sel de potassium de cet anion est un des composants du « potassium carbonyl Â» de Liebig, issu de la rĂ©action du monoxyde de carbone, CO avec du potassium, K. L'hexanion peut ĂȘtre produit de la trimĂ©risation d'anions Ă©thynediolates, C2O22− en chauffant de l'Ă©thynediolate de potassium, K2C2O2[11]. La nature exacte de K6C6O6 a Ă©tĂ© clarifiĂ©e par B. Nietzki et T. Benckiser en 1885 qui trouvĂšrent que son hydrolyse produit du benzĂšnehexol[12] - [13] - [14].

Le sel benzÚnehexolate de lithium, Li6C6O6 a été considéré pour des applications dans les piles électriques[15].

Ester

Le benzÚne hexol forme des esters comme l'hexaacétate, C6O6(-O(CO)CH3)6 (p.f. 220 °C) et des éthers comme l'hexa-tert-butoxybenzÚne, C6O6(-OC(CH3)3)6 (p.f. 223 °C)[11].

Il forme aussi des esters d'acide oxalique ou d'acide carbonique qui sont de fait des oxydes de carbone comme le trisoxalate d'hexahydroxybenzĂšne ou le triscarbonate d'hexahydroxybenzĂšne.

Notes
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) J. Rosinski et A. Lecinski, « Further studies of heterogeneous nucleation of ice at the liquid-liquid interface », The Journal of Physical Chemistry, vol. 85, no 20,‎ , p. 2993-2997 (DOI 10.1021/j150620a029)
  3. A. J. Fatiadi and W. F. Sager, Hexahydroxybenzene (Benzenehexol), Organic Syntheses, 1973, coll. col. 5, p. 595
  4. (de) Hexahydroxybenzol chez TCI Europe
  5. Gerd Leston, (Polyhydroxy)benzenes, Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, 1996. DOI 10.1002/0471238961.1615122512051920.a01.
  6. J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes, Dictionary of organic compounds, CRC Press, 1996. (ISBN 0-412-54090-8), (ISBN 978-0-412-54090-5).
  7. (en) HEXAPHENOL Basic information. Chemical Book.
  8. (en) Alexander J. Fatiadi, Horace S. Isbell et William F. Sager, « Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol) », Journal of Research of the National Bureau of Standards A: Physics and Chemistry, vol. 67A, no 2,‎ , p. 153–162 (lire en ligne)
  9. Sandeep Kumar, Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects, Chem. Soc. Rev., 2006, vol. 35, pp. 83–109. DOI 10.1039/b506619k.
  10. John A. Cowan, Judith A. K. Howard, Michael A. Leech, Horst Puschmann and Ian D. Williams, Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2), Acta Crystallographica Section C, 2001, vol. C57, pp. 1194–1195.
  11. FĂšlix Serratosa, Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons, Acc. Chem. Res., 1983, vol. 16, pp. 170-176. DOI 10.1021/ar00089a004.
  12. B. Nietzki and T. Benckiser, Berichte Chemie, 1885, vol. 18, p. 1834.
  13. Ludwig Mond, On metallic carbonyls, Proceedings of the Royal Institution, 1892, vol. 13, pp. 668-680. Reprint in The Development of Chemistry, 1789-1914: Selected essays édité par D. Knight,1998. (ISBN 0-415-17912-2), version en ligne.
  14. Werner BĂŒchner, E. Weiss, Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid", Helvetica Chimica Acta, 1964, vol. 47(6), pp. 1415–1423. DOI 10.1002/hlca.19640470604.
  15. Haiyan Chen, Michel Armand, Matthieu Courty, Meng Jiang, Clare P. Grey, Franck Dolhem, Jean-Marie Tarascon, and Philippe Poizot, Lithium Salt of Tetrahydroxybenzoquinone: Toward the Development of a Sustainable Li-Ion Battery, J. Am. Chem. Soc., 2009, vol. 131(25), pp. 8984–8988. DOI 10.1021/ja9024897.

Voir aussi
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