Benzènetriol

Le benzènetriol ou trihydroxybenzène est un composé organique aromatique de formule C₆H₆O₃. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par trois groupes hydroxyle (phénol). Du fait de la possible disposition respective de ces groupes, il existe sous la forme de trois isomères : le pyrogallol (benzène-1,2,3-triol), l'hydroxyquinol (benzène-1,2,4-triol) et le phloroglucinol (benzène-1,3,5-triol).

Propriétés

Benzènetriol
Nom	benzène-1,2,3-triol	benzène-1,2,4-triol	benzène-1,3,5-triol
Autre nom	pyrogallol	hydroxyquinol	phloroglucinol
Représentation
Numéro CAS	87-66-1	533-73-3	108-73-6
PubChem	1057	10787	359
Formule brute	C₆H₆O₃
Masse molaire	126,11 g·mol⁻¹
État	solide
Point de fusion	131 à 135 °C[1]	140,5 °C[2]	215 à 218 °C[3]
Point d'ébullition	309 °C[1]		Décomposition
pKa[4]	9,01		8,45
Solubilité dans l'eau	400 g·l^-1 (20 °C)[1]		10 g·l^-1 (20 °C)[3]
SGH	Attention[1]	Corrosif[5]	Attention[6]
Phrase H et P	H302, H312, H332, H341 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme	H302, H315, H318 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H341 et H361 H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
Phrase H et P	P201, P273 et P308+P313 P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.	P261, P280 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P281 P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.

Réactions

Le pyrogallol et l'hydroxyhydroquinone peuvent être oxydées en quinones en milieu basique, de la même façon que leurs analogues benzènediols. Ce n'est en revanche pas possible pour la phloroglucine, comme c'est le cas pour la résorcine.

Notes et références

Entrée « Pyrogallol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 9 février 2012 (JavaScript nécessaire).
(en) « Benzènetriol », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
fiche acros, consultée le 9 février 2012.
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Phloroglucinol, consultée le 9 février 2012.

Voir aussi

Triol
Phénol
Benzènediol
Benzènetétrol
Benzènepentol
Benzènehexol

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