bêta-Naphtylamine

La β-naphtylamine ou 2-naphtylamine est une amine aromatique. Elle est utilisée pour fabriquer des colorants azoïques comme le rouge lithol. Elle est répertoriée comme cancérogène pour l'homme et a été en grande partie remplacée par des substances moins toxiques.

β-Naphtylamine
Molécule de β-naphtylamine.
Identification
Nom UICPA	2-aminonaphtalène
Synonymes	2-naphtylamine
No CAS	91-59-8
No ECHA	100.001.892
No CE	202-080-4
No RTECS	QM2100000
PubChem	7057
ChEBI	27878
SMILES	C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H9N/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H,11H2 InChIKey : JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
Apparence	flocons blancs à rougeâtres, d'odeur caractéristique ; devient rouge lors d'exposition à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule	C10H9N [Isomères]
Masse molaire[2]	143,185 2 ± 0,008 8 g/mol C 83,88 %, H 6,34 %, N 9,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	110,2 à 113 °C[1]
T° ébullition	306 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : faible[1]
Masse volumique	1,061 g cm−3[1]
Point d’éclair	157 °C[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H350 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[4]
D1A, D2A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
- 1650 Numéro ONU : 1650 : bêta-NAPHTYLAMINE
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP	2,28[1]
Seuil de l’odorat	bas : 1,4 ppm haut : 1,9 ppm[6]
Composés apparentés
Isomère(s)	1-naphtylamine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La β-naphtylamine est préparée par chauffage du β-naphtol avec l'ammonium et le chlorure de zinc de 200 à 210 °C, ou sous la forme de son dérivé acétylé par chauffage de naphtol-2 et d'acétate d’ammonium de 270 à 280 °C. Il se forme des plaques inodores et incolores qui fondent de 111 à 112 °C.

Elle n’est pas colorée par le chlorure ferrique.

Après réduction par le sodium en ébullition dans une solution d’alcool amylique, il se forme de la tétrahydro-3-naphtylamine alicyclique, qui possède la plupart des propriétés des amines aliphatiques, elle réagit comme un alcalin fort, possède une odeur ammoniacale et ne peut être diazotée.

Par oxydation, elle forme l'acide o-carboxy-hydrocinnamique, HO₂C-C₆H₄-CH₂-CH₂-CO₂H.

On connaît de nombreux dérivés sulfoniques de la β-naphtylamine. Parmi ceux-ci, l'acide δ et l'acide δ de Bronner sont techniquement les plus intéressants lorsqu'ils se combinent avec l'o-tétrazoditolyl pour produire un colorant rouge éclatant.