Acide thiosalicylique

L'acide thiosalicylique est un composé organosulfuré de formule chimique HS–C₆H₄–COOH. C'est un analogue de l'acide salicylique dans lequel l'hydroxyle phénolique –OH est remplacé par un groupe sulfhydryle –SH. Il peut être obtenu en faisant réagir de l'acide 2-chlorobenzoïque ou de l'acide 2-bromobenzoïque avec de l'hydrogénosulfure de sodium NaSH ou du bisulfure de potassium KSH en présence de cuivre. Il peut également être produit par diazotation de l'acide anthranilique[4]. Il s'oxyde au contact de l'oxygène de l'air en acide dithiosalicylique, dimère uni par un pont disulfure. Ce dimère se forme également en solution alcoolique d'acide thiosalicylique en présence de chlorure de fer(III) FeCl₃ ou de sels cuivriques (de cuivre Cu²⁺) comme catalyseurs :

Oxydation de l'acide thiosalicylique par le fer ferrique Fe³⁺ ou le cuivre cuivrique Cu²⁺.

Acide thiosalicylique
Structure de l'acide thiosalicylique
Identification
Nom UICPA	acide 2-sulfanylbenzoïque
Synonymes	2-carboxythiophénol, acide 2-mercaptobenzoïque
No CAS	147-93-3
No ECHA	100.005.187
No CE	205-704-3
No RTECS	DH3325000
PubChem	5443
ChEBI	59124
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9) Std. InChIKey : NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune pâle malodorant[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H6O2S [Isomères]
Masse molaire[2]	154,186 ± 0,012 g/mol C 54,53 %, H 3,92 %, O 20,75 %, S 20,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162 à 165 °C[3]
Précautions
SGH[1] - [3]
Attention H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.