Thioindigo

Le thioindigo est un composé organosulfuré utilisé comme pigment. C'est un analogue structurel de l'indigo, avec les groupes imine remplacés par des atomes de soufre. Il s'agit d'une poudre cristallisée de couleur rouge à violet dont il existe deux polymorphes , tous deux du système monoclinique, du même groupe d'espace, P2₁/c (n^o 14) et qui différent par l'arrangement des deux molécules dans la maille[2]. Il s'agit du thioindigo I, qui est décrit dans le groupe d'espace P2₁/c, avec comme paramètres de maille a = 791(3) pm, b = 397(2) pm, c = 2041(3) et β = 93.0°[3], et du thioindigo II, qui est décrit dans le groupe d'espace P2₁/n, avec comme paramètres de maille a = 398,1(3) pm, b = 2065(2) pm, c = 793,0(7) pm, β = 98,84(5)°, Z = 2 unités par maille et ϱ_calculé = 1,53 pour ϱ_exp = 1,57 g/cm³[2]. Outre la forme trans habituelle, il existe une forme cis appelée isothioindigo, à l'équilibre avec la forme trans dans le benzène.

Thioindigo
Structure du trans-thioindigo
Identification
No CAS	522-75-8
No ECHA	100.007.580
No CE	208-336-1
PubChem	5378456
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)/C(=C\3/C(=O)C4=CC=CC=C4S3)/S2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C16H8O2S2/c17-13-9-5-1-3-7-11(9)19-15(13)16-14(18)10-6-2-4-8-12(10)20-16/h1-8H/b16-15+ Std. InChIKey : JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C16H8O2S2 [Isomères]
Masse molaire[1]	296,364 ± 0,024 g/mol C 64,84 %, H 2,72 %, O 10,8 %, S 21,64 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,57 g·cm-3[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thioingio est utilisé comme pigment violet pour teindre les tissus en polyester. Il est produit par alkylation du soufre de l'acide thiosalicylique avec l'acide chloroacétique : le thioester résultant se cyclise en 2-hydroxybenzothiophène, qui peut être facilement converti en thioindigo[4].

La chloration du thioindigo donne du 4,7,4',7'-tétrachlorothioindigo, qui est un pigment assez couramment utilisé.