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Acide thioacétique

L'acide thioacĂ©tique est un composĂ© organique acide de formule semi-dĂ©veloppĂ©e CH3COSH. C'est l'Ă©quivalent sulfurĂ© de l'acide acĂ©tique (AcOH) avec un point d'Ă©bullition (87–93 °C) plus bas. Il est peu soluble dans l'eau oĂč il subit une hydrolyse, lente Ă  basse tempĂ©rature, plus rapide Ă  haute tempĂ©rature[1].

Acide thioacétique
Identification
Nom UICPA S-acide Ă©thanethioique
Synonymes

acide thiacétique
acétyl mercaptan
acide thionoacétique
No CAS 507-09-5
No ECHA 100.007.331
No CE 208-063-8
No RTECS AJ5600000
PubChem 10484
ChEBI 16555
SMILES
InChI
Apparence Liquide légÚrement jaune d'odeur piquante[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H4OS [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 76,118 ± 0,007 g/mol
C 31,56 %, H 5,3 %, O 21,02 %, S 42,13 %,
pKa 3,33 à 25 °C[3] - [1]
Propriétés physiques
T° fusion −17 °C[1] - [4]
T° ébullition 87 °C (décomp.)[1]
93 °C[4]
88-91,5 °C[5]
Solubilité peu soluble dans l'eau, soluble dans les alcools et éthers légers[1]
Masse volumique 1,065 g·cm-3 à 25 °C[5]
Point d’éclair 11 °C[5]
39,4 °C[6]
Pression de vapeur saturante 1,07 mbar à 20 °C[1]
Viscosité dynamique 6,3 mPa·s(cP) à 20 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1.465[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[5] - [6]
Corrosif
C
Facilement inflammable
F
Transport
-
Écotoxicologie
DL50 75 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisĂ© en synthĂšse organique pour introduire le groupe thiol (–SH) dans des molĂ©cules. Dans une mĂ©thode synthĂ©tique, ce rĂ©actif est utilisĂ© avec AIBN pour une addition nuclĂ©ophile par l'intermĂ©diaire d'un radical libre qui transforme un alcĂšne exocyclique en un thioester[7]:

Utilisation possible de l'acide thioacétique.
Utilisation possible de l'acide thioacétique.

Notes et références
  1. Fiche Thioacetic acide [PDF] de Arkema inc.
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases, zirchrom.com
  4. Thioacetic acid sur ChemIDPlus.
  5. Thioacetic acid chez Sigma-Aldrich.
  6. MSDS Thioacetic Acid.
  7. Låszló Låzår, Magdolna Csåvås, Anikó Borbås, Gyöngyi Gyémånt, and Andrås Liptåk, Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives, ARKIVOC, 2004, (vii), p. 196-207/ article [PDF]

Voir aussi
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