Acide acéturique
L'acide acéturique ou N-acétylglycine est un dérivé acétylé de l'acide aminé glycine. Ces sels sont appelés acéturates
| Acide acéturique | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-acétamidoacétique |
| Synonymes |
N-acétylglycine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.008.036 |
| No CE | 208-839-6 |
| PubChem | 10972 |
| ChEBI | 40410 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C4H7NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 117,103 3 ± 0,004 8 g/mol C 41,03 %, H 6,03 %, N 11,96 %, O 40,99 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 206-209 °C[1] |
| Solubilité | eau : 26,3 g·l-1 à 15 °C[1] |
| Cristallographie | |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | (no 14) [3] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
L'acide acéturique peut être préparé par chauffage de la glycine avec un petit excès d'anhydride acétique dans le benzène[4] ou avec une quantité équimolaire d'anhydride acétique dans de l'acide acétique glacial i. e. pur[5]
Structure
La structure cristallographique de l'acide acéturique a été résolue[3]. Celui-ci cristallise dans le groupe d'espace P21/c (no 14) avec les paramètres de maille a = 481,10(2) pm, b = 1150,30(5) pm, c = 976,60(4) pm, α = 90.00°, β = 97,864(2)°, γ = 90.00° et un nombre d'unités par maille , Z = 4[6].
Utilisation et métabolisme
La N-acétylglycine est utilisé en recherche biologique de peptidomimétiques. Elle est utilisée comme blocage de l'extrémité N-terminale pour préparer des acides aminés et leurs analogues inhabituels, ainsi que des peptides modifiés. Les analogues N-substitués de la glycine sont largement utilisés pour les peptidomimétiques et la recherche sur les médicaments. Des quantités excessives d'acides aminés N-acétylés, y compris la N-acétylglycine (ainsi que la N-acétylsérine, la N-acétylglutamine, le N-acétylglutamate, la N-acétylalanine, la N-acétylméthionine et de plus petites quantités de N-acétylthréonine, N-acétyllaleucine, N-acétylvaline et N-acétylisoleucine) peuvent être détectés dans l'urine des personnes présentant un déficit en acylase I, une maladie génétique. Cette enzyme est impliquée dans la dégradation des protéines N-acylées. Les personnes atteintes par ce trouble subissent des convulsions, une perte auditive et des difficultés d'alimentation[1].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aceturic acid » (voir la liste des auteurs).
- PubChem CID 10972
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- CCDC number 964507.
- Theodor Curtius, R. Radenhausen, Hydrazide und Azide organischer Säuren. X Abhandlung. 35. Ueber Hydrazide substituirter Amidosäuren und das Hydrazid der Fumarsäure, J. Prakt. Chem., 1895, vol. 52(1), p. 433–454. DOI 10.1002/prac.18950520134.
- H. D. Dakin, (pdf) The Condensation of Aromatic Aldehydes with Glycine and Acetylglycine, J. Biol. Chem., 1929, vol. 82(2), p. 439–446.
- B. K. Saronjini, Badiadka Narayana, Hemmige S. Yathirajan, Thomas Gerber, Eric Hosten, Richard Betz, Redetermination of the crystal structure of N-acetyl glycine (2-acetamidoacetic acid), C4H7NO3, Zeitschrift fur Kristallographie, 2013, vol. 228, p. 245-246. DOI 10.1524/ncrs.2013.0125.