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Acéglutamide

L'acéglutamide (marque commerciale Neuramina) et le sel acéglutamide - aluminium (3:1) (marque commerciale Glumal) sont des psychostimulants, nootropiques et agent anti-ulcère gastro-duodénal qui sont commercialisés en Espagne et au Japon[3] - [4] - [5] - [6]. L'acéglutamide est un dérivé acétylé de l'acide aminé L-glutamine, précurseur du glutamate dans le corps et le cerveau humain[7]. L'acéglutamide fonctionne comme une prodrogue de la glutamine qui augmente sa potentialité et sa stabilité[7]. L'acéglutamide est utilisé comme psychostimulant et nootropique tandis que son sel d'aluminium est utilisé dans le traitement des ulcères[8] - [9] - [10] - [11]. L'acéglutamide peut aussi être comme source de glutamine stable dans les liquides pour prévenir les dommages causés par une malnutrition protéino-énergétique[12] - [13] - [14]. Ce médicament montre aussi des effets neuroprotecteurs dans un modèle animal d'ischémie cérébrale[7](AVC).

Acéglutamide
Image illustrative de l’article Acéglutamide
S-acétylglutamine
Identification
Nom UICPA acide 2-acétamido-5-amino-5-oxopentanoïque
Synonymes

acide 2-(acétylamino)-glutaramidique; α-N-acétylglutamine; acide 4-carbamoyl-2-acétamidobutanoïque
No CAS 5817-09-4 (racémique)
161579-61-9 (R)
2490-97-3 (S)
No ECHA 100.017.862
No CE 219-647-7
DrugBank DB04167
PubChem 25561 (racémique)
444019 (R)
182230 (S)
ChEBI 73685
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H12N2O4 [Isomères]
Masse molaire[2] 188,181 2 ± 0,008 g/mol
C 44,68 %, H 6,43 %, N 14,89 %, O 34,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion 197 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références
  1. PubChem CID 25561
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. J. Elks, The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies, Springer, 2014, pp. 3–. (ISBN 978-1-4757-2085-3).
  4. Index Nominum 2000: International Drug Directory, Taylor & Francis, 2000, pp. 6–. (ISBN 978-3-88763-075-1)
  5. William Andrew Publishing, Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3e Ed., Elsevier, 2013, pp. 35–. (ISBN 978-0-8155-1856-3)
  6. I. K. Morton, Judith M. Hall, Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms, Springer Science & Business Media, 2012, pp. 3–. (ISBN 978-94-011-4439-1)
  7. Rui Zhang, Nan Yang, Chao Ji, Ji Zheng, Zhen Liang, Chun-Ying Hou, Yan-Yong Liu, Ping-Ping Zuo, Neuroprotective effects of Aceglutamide on motor function in a rat model of cerebral ischemia and reperfusion, Restorative Neurology and Neuroscience, 2015, vol. 33(5), pp. 741–759. DOI 10.3233/RNN-150509, (ISSN 0922-6028).
  8. M. Ito, E. Yokochi, C. Kobayashi, Y. Suzuki, Studies on defensive factors of experimental ulcers (2). Increasing action of aceglutamide aluminum on defensive factors in acetic acid ulcers of rats (author's transl), Nihon yakurigaku zasshi, Folia pharmacologica Japonica, 1982, vol. 79(4), pp. 327–334. PMID 7095654
  9. Masatoshi Harada, Shingo Yano, Inhibitory effect of N-acetyl-L-glutamine aluminum complex (KW-110) and related compounds on gastric erosion and motility in stressed animals, Oyo Yakuri, 1974, vol. 8(1), pp. 1–6.
  10. M. J. Varas Lorenzo, A. López Martínez, J. Gordillo Bernal, J. Mundet Surroca, Comparative study of 3 drugs (aceglutamide aluminum, zinc acexamate, and magaldrate) in the long-term maintenance treatment (1 year) of peptic ulcer, Revista espanola de enfermedades digestivas : organo oficial de la Sociedad Espanola de Patologia Digestiva, 1991, vol. 80(2), pp. 91–94. PMID 1790087
  11. H. Tanaka, K. Shuto, H. Marumo, Effect of N-acetyl-L-glutamine aluminum complex (KW-110), an antiulcer agent, on the non-steroidal anti-inflammatory drug-induced exacerbation of gastric ulcer in rats, Japanese journal of pharmacology, 1982, vol. 32(2), pp. 307–13. DOI 10.1254/jjp.32.307, PMID 7098147
  12. Jose M. Lopez-Pedrosa, Manuel Manzano, Jeffrey H. Baxter, Ricardo Rueda, N-acetyl-L-glutamine, a liquid-stable source of glutamine, partially prevents changes in body weight and on intestinal immunity induced by protein energy malnutrition in pigs, Digestive Diseases and Sciences, 2007, vol. 52(3), pp. 650–658. DOI 10.1007/s10620-006-9500-y, PMID 17253138
  13. JP10101576
  14. US2003099722

Voir aussi
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