Acide 3,5-dinitrosalicylique
L'acide 3,5-dinitrosalicylique (DNS ou DNSA) ou acide 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoïque) est un composé organique aromatique.
| Acide 3,5-dinitrosalicylique | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | acide 2-hydroxy-3,5-dinitrobenzoĂŻque | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.009.278 | |
| No CE | 210-204-3 | |
| No RTECS | VO2965000 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | solide jaune pâle[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C7H4N2O7 |
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| Masse molaire[2] | 228,115 9 ± 0,008 4 g/mol C 36,86 %, H 1,77 %, N 12,28 %, O 49,1 %, |
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| pKa | pKa1=2,96, pKa2=7,61[3] | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 168 à 172 °C[1] | |
| Solubilité | soluble dans l'eau (13,55 g·l-1, 21 °C)[4], faiblement soluble dans le méthanol et l'octan-1-ol[5] | |
| Masse volumique | 1,70 à 1,72 g·cm-3 (monohydrate)[6] | |
| Précautions | ||
| SGH[1] | ||
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| NFPA 704[1] | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 270 mg·kg-1 (oral, souris)[7] 860 mg·kg-1 (oral, rat)[7] |
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| LogP | 1,71[8] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
Propriétés
L'acide 3,5-dinitrosalicylique est un acide carboxylique avec un pKA de 2,96 pour la groupe carboxyle et un pKA de 7,61 pour le groupe phénolique (-OH). Son coefficient de partage octanol/eau (logP) est de 1,71[8]. Sa forme monohydrate possède deux formes cristallines différentes, avec une densité de 1,702 g·cm-3 pour l'une (cristallisé dans l'éthanol) et de 1,719 g·cm-3 pour l'autre (cristallisé dans l'eau)[6].
Utilisation
Il réagit avec les oses réducteurs et autre molécules réductrices pour former l'acide 3-amino-5-nitrosalicylique qui absorbe fortement la lumière à 540 nm. Dans cette réaction, la couleur de la solution passe du jaune-orange au rouge.
Il a d'abord été utilisé comme méthode de détection des substances réductrices dans les urines et a ensuite été utilisé dans d'autres applications, notamment pour la mesure du taux de glucides dans le sang. Il est principalement utilisé dans le dosage de l'alpha-amylase[9], réaction qui, comme dans le cas des oses réducteurs, combine l'oxydation du groupe carbonyle de l'enzyme avec la réduction d'un groupe nitro du DNS dans un milieu alcalin, les autres constituants de l'urine n'interférant pas[10] - [11]. On utilise en général une solution à 2 % en DNS et à 2 % en Na2CO3.
Cependant, des méthodes enzymatiques sont à présent souvent préférées à la méthode DNS car plus spécifiques[12].
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,5-Dinitrosalicylic acid, consultée le 22 juin 2012.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- S. S. Dube; S. S. Dhindsa: Dissociation constants of 3,5-dinitrosalicylic acid, Proceedings of the Indian Academy of Sciences, Section A, 642, 1968.
- Alexander Apelbalt; Emanuel Manzurola: "Solubilities of o-acetylsalicylic, 4-aminosalicylic, 3,5-dinitrosalicylic, and p-toluic acid, and magnesium-DL-aspartate in water from T = (278 to 348) K", in: J. Chem. Thermodyn., 1999, 31 (1), S. 85–91; DOI 10.1006/jcht.1998.0424.
- Site ScienceLab.com; consulté le 22 juin 2012.
- V. S. Senthil Kumar; Srinivasan S. Kuduva; Gautam R. Desiraju: "Pseudopolymorphs of 3,5-dinitrosalicylic acid", in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, S. 1069–1073; DOI 10.1039/a902134e; PDF.
- Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 51(1), Pg. 85, 1986.
- « Fiche Acide 3,5-dinitrosalicylique », Merck [PDF] (consulté le ).
- United States Patent 3869348 Determination of amylase, Pierce Chemical Company (Rockford, IL) 1975.
- James B. Sumner, Charles V. Noback: "The estimation of sugar in diabetic urine, using dinitrosalicylic acid", in: J. Biol. Chem., 1924, 62, S. 287–290; PDF.
- James B. Sumner: "Dinitrosalicylic Acid: A Reagent for the Estimation of Sugar in Normal and Diabetic Urine", in: J. Biol. Chem., 1921, 47, S. 5–9; PDF.
- (en) Gail Lorenz Miller, « Use of dinitrosalicylic acid reagent for determination of reducing sugar », Anal. Chem., vol. 31, no 3,‎ , p. 426–428 (DOI 10.1021/ac60147a030, lire en ligne)
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 3,5-Dinitrosalicylsäure » (voir la liste des auteurs).