Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, ou 2,4,5-T, est une auxine synthétique de formule brute C8H5Cl3O3 faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkanoïques. C'est une substance active herbicide qui a été, entre autres, un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à grande échelle durant la guerre du Viêt Nam.
| Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique | |
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| Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique |
| Synonymes |
2,4,5-T |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.068 |
| No CE | 202-273-3 |
| PubChem | 1480 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline incolore, inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H5Cl3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 255,483 ± 0,014 g/mol C 37,61 %, H 1,97 %, Cl 41,63 %, O 18,79 %, |
| pKa | 2,833 à 25 °C [3] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 155 °C [4] |
| Solubilité | 278 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4] |
| Masse volumique | 1,803 g·cm-3 à 20 °C [4] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : négligeable[1] |
| Thermochimie | |
| ΔfusH° | 34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C [5] |
| Précautions | |
| SGH[6] | |
  Attention |
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| Transport | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 300 mg·kg-1 (rat, oral) 242 mg·kg-1 (souris oral) 100 mg·kg-1 (chien, oral) 310 mg·kg-1 (poulet, oral) [3] |
| LogP | 4[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Historique
C'est un herbicide développé durant la Deuxième Guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 1980. Cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été signalés durant sa production (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).
Utilisation
C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dicotylédones dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est également utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique[7].
Production et synthèse
L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique[7]. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).
Réglementation
Aux États-Unis, le département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) interdit l'utilisation du 2,4,5-T sur toutes les cultures vivrières, à l'exception du riz, en 1970, et édicte une interdiction totale de cet herbicide en 1985. Le commerce international de 2,4,5-T est limité par la Convention de Rotterdam. Cette substance active a depuis été largement remplacée par le dicamba et le triclopyr.
Dans l'Union européenne, le 2,4,5-T (ainsi que ses esters et ses sels) est interdit depuis (non-inscription à l’annexe I de la Directive 91/414/CEE , cf. Règlement 2076/2002/EC1). Ce composé contient comme impureté de la tétrachlorodioxine (TCDD), qui est considérée comme la plus toxique des dioxines[8].
Notes et références
- ACIDE 2, 4, 5 - TRICHLOROPHENOXYACETIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique », sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2009
- Entrée « 2,4,5-T » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Candace Plato et Augustus R. Glasgow, « Differential scanning calorimetry as a general method for determining the purity and heat of fusion of high-purity organic chemicals. Application to 95 compounds », Analytical Chemistry, vol. 41, no 2, , p. 330-336 (ISSN 0003-2700)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- Marguerite L. Leng, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenoxyalkanoic Acids, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
- « 2,4,5-T – n° CAS : 93-76-5 » [PDF] (consulté le ).