Acétate de phényle

L'acétate de phényle est un composé organique de formule CH₃COOC₆H₅. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore inflammable très peu soluble dans l'eau. Ce composé aromatique est un ester de phénol C₆H₅OH et d'acide acétique CH₃COOH. Il peut être obtenu en faisant réagir les deux composés précités, ou en faisant réagir du benzène C₆H₆ avec de l'acide acétique en présence d'oxygène O₂ et d'un catalyseur dérivé du palladium avec de l'acide nitrique HNO₃ ou du nitrate de potassium KNO₃[5].

Acétate de phényle
Structure de l'acétate de phényle.
Identification
No CAS	122-79-2
No ECHA	100.004.160
No CE	204-575-0
No RTECS	AJ2800000
PubChem	31229
ChEBI	8082
SMILES	CC(=O)OC1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H8O2/c1-7(9)10-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 InChIKey : IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur phénolique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H8O2 [Isomères]CH3COOC6H5
Masse molaire[2]	136,147 9 ± 0,007 6 g/mol C 70,57 %, H 5,92 %, O 23,5 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	196 °C[1]
Solubilité	4 g/L[1] à 25 °C ; dans l'eau
Miscibilité	dans les éthers, l'éthanol[3]
Masse volumique	1,073 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	> 450 °C[1]
Point d’éclair	77 °C[1]
Pression de vapeur saturante	53,1 Pa[1] à 25 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,5035[3]
Précautions
SGH[1] - [4]
Attention H302, P280 et P301+P312 H302 : Nocif en cas d'ingestion P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
NFPA 704[4]
2 2 0
Écotoxicologie
DL50	1 750 mg/kg[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acétate de phényle est utilisé comme solvant et comme intermédiaire dans la synthèse d'autres substances. Avec un réarrangement de Fries, on peut le convertir en picéol (en). Sa réaction avec l'acide acétique ou l'anhydride acétique (CH₃CO)₂O et l'oxygène donne une acétoxyacétophénone CH₃COOC₆H₄COCH₃, intermédiaire notamment de la production de médicaments[6].