2-Méthylfurane

Le 2-méthylfurane est un composé chimique de formule CH₃C₄H₃O. C'est un dérivé du furane et un isomère du 3-méthylfurane. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore à l'odeur d'éther chocolatée faiblement soluble dans l'eau. Il se décompose lorsqu'il est fortement chauffé. Il est présent dans le myrte, la lavande, la fumée de cigarette ainsi que dans l'odeur des moisissures, et peut être utilisé comme arôme dans l'industrie agroalimentaire.

2-Méthylfurane
Structure du 2-méthylfurane
Identification
Nom UICPA	2-méthylfurane
No CAS	534-22-5
No ECHA	100.007.814
No CE	208-594-5
No RTECS	LU2625000
PubChem	10797
ChEBI	88912
SMILES	CC1=CC=CO1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O/c1-5-3-2-4-6-5/h2-4H,1H3 Std. InChIKey : VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Liquide incolore volatil et très inflammable à l'odeur d'éther[1]
Propriétés chimiques
Formule	C5H6O [Isomères]
Masse molaire[2]	82,100 5 ± 0,004 7 g/mol C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−89 °C[1]
T° ébullition	64 °C[1]
Solubilité	3 g·L-1[1] à 20 °C
Masse volumique	0,89 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair	−27 °C[1]
Pression de vapeur saturante	13,9 kPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique	4 mPa·s-1[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H301, H330, P210, P233, P240, P304+P340, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[1]
33 2301 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 2301 : MÉTHYL-2 FURANNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir du 2-méthylfurane par réaction de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ sur du pipérylène CH₃=CH–CH=CH–CH₃ catalysée par du palladium[3]. Il est produit industriellement à partir d'alcool furfurylique HOCH₂C₄H₃O par hydrogénolyse en présence de cuivre en phase gazeuse, ou à partir de furfural CHOC₄H₃O par séquence hydrogénation-hydrogénolyse, également en phase gazeuse[4].

Il a été utilisé comme carburant à haut indice d'octane pendant la seconde Guerre mondiale.