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2-Méthylfurane

Le 2-méthylfurane est un composé chimique de formule CH3C4H3O. C'est un dérivé du furane et un isomère du 3-méthylfurane. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore à l'odeur d'éther chocolatée faiblement soluble dans l'eau. Il se décompose lorsqu'il est fortement chauffé. Il est présent dans le myrte, la lavande, la fumée de cigarette ainsi que dans l'odeur des moisissures, et peut être utilisé comme arôme dans l'industrie agroalimentaire.

2-Méthylfurane
Image illustrative de l’article 2-Méthylfurane
Structure du 2-méthylfurane
Identification
Nom UICPA 2-méthylfurane
No CAS 534-22-5
No ECHA 100.007.814
No CE 208-594-5
No RTECS LU2625000
PubChem 10797
ChEBI 88912
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore volatil et très inflammable à l'odeur d'éther[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H6O [Isomères]
Masse molaire[2] 82,100 5 ± 0,004 7 g/mol
C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,
Propriétés physiques
T° fusion −89 °C[1]
T° ébullition 64 °C[1]
Solubilité 3 g·L-1[1] à 20 °C
Masse volumique 0,89 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair −27 °C[1]
Pression de vapeur saturante 13,9 kPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique 4 mPa·s-1[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH06 : Toxique
Danger
H225, H301, H330, P210, P233, P240, P304+P340, P309+P310 et P403+P235
Transport[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir du 2-méthylfurane par réaction de peroxyde d'hydrogène H2O2 sur du pipérylène CH3=CH–CH=CH–CH3 catalysée par du palladium[3]. Il est produit industriellement à partir d'alcool furfurylique HOCH2C4H3O par hydrogénolyse en présence de cuivre en phase gazeuse, ou à partir de furfural CHOC4H3O par séquence hydrogénation-hydrogénolyse, également en phase gazeuse[4].

Il a été utilisé comme carburant à haut indice d'octane pendant la seconde Guerre mondiale.

Notes et références

  1. Entrée « 2-Methylfuran Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 juin 2018 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) C. W. Jones, Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives, Royal Society of Chemistry, 1999, p. 102 (ISBN 0-85404-536-8)
  4. (en) L. W. Burnett, I. B. Johns, R. F. Holdren et R. M. Hixon, « Production of 2-Methylfuran by Vapor-Phase Hydrogenation of Furfural », Industrial Engineering Chemistry, vol. 40, no 3,‎ , p. 502-505 (DOI 10.1021/ie50459a034, lire en ligne)
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