Pipérylène

Le pipérylène est un mélange de deux stéréoisomères de 1,3-pentadiène CH₃=CH–CH=CH–CH₃. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore combustible et toxique.

1,3-Pentadiène
Structures du trans-1,3-pentadiène (à gauche) et du cis-1,3-pentadiène (à droite)
Identification
No CAS	504-60-9 (mélange trans+cis) 2004-70-8 (isomère trans) 1574-41-0 (isomère cis)
No ECHA	100.007.269
No CE	207-995-2 (mélange trans+cis) 217-909-5 (isomère trans) 216-401-0 (isomère cis)
No RTECS	RZ2465000[1]
PubChem	62204 (mélange trans+cis) 62204 (isomère trans) 643785 (isomère cis)
SMILES	C/C=C/C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+ Std. InChIKey : PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H8 [Isomères]
Masse molaire[2]	68,117 ± 0,004 6 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−87 °C[1]
T° ébullition	42 °C[1]
Masse volumique	0,678 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair	−15 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H304, H315, H319, H335, P210, P280, P331, P301+P310, P337+P313 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
Transport[1]
- 1993 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir du pipérylène par méthylation du 1,3-butadiène avec du diméthylsulfoxyde CH₃SOCH₃ (DMSO) en présence d'une base telle que le tert-butylate de potassium K⁺(CH₃)₃CO⁻ pour donner un mélange d'environ 80 % d'isomères trans et 20 % d'isomères cis. Il est également possible de passer par une réaction de Wittig depuis l'acétaldéhyde CH₃CHO, l'acroléine CH₂=CH–CHO ou le crotonaldéhyde H₃C–CH=CH–CHO, avec des rendements et un rapport cis/trans dépendant de nombreux facteurs, tels que la substance de départ et le solvant utilisé. On peut en outre l'obtenir par élimination de Hofmann à partir de pipéridine C₅H₁₀NH, qui donne du 1,4-pentadiène CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ par méthylations répétées suivies de l'élimination de la triméthylamine N(CH₃)₃ formée ; le 1,4-pentadiène obtenu par ce procédé s'isomérise spontanément en pipérylène dans les conditions de la réaction[3]. Le pipérylène est également un sous-produit du processus de séparation de la coupe en C₅ des gaz de pyrolyse (en) ainsi que de la production d'éthylène CH₂=CH₂.

Le pipérylène peut être utilisé pour préparer d'autres composés tels que le 2-méthylfurane, ainsi que comme monomère pour produire des matières plastiques, des adhésifs et des résines. Des substances à base de pipérylène sont par exemple utilisées dans les adhésifs modernes tels que ceux des enveloppes, des bandes adhésives pour emballages ou des fermetures pour couches-culottes.