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Pipérylène

Le pipérylène est un mélange de deux stéréoisomères de 1,3-pentadiène CH3=CH–CH=CH–CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore combustible et toxique.

1,3-Pentadiène
Structures du trans-1,3-pentadiène (à gauche) et du cis-1,3-pentadiène (à droite)
Identification
No CAS 504-60-9 (mélange trans+cis)
2004-70-8 (isomère trans)
1574-41-0 (isomère cis)
No ECHA 100.007.269
No CE 207-995-2 (mélange trans+cis)
217-909-5 (isomère trans)
216-401-0 (isomère cis)
No RTECS RZ2465000[1]
PubChem 62204 (mélange trans+cis)
62204 (isomère trans)
643785 (isomère cis)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H8 [Isomères]
Masse molaire[2] 68,117 ± 0,004 6 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
fusion −87 °C[1]
ébullition 42 °C[1]
Masse volumique 0,678 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair −15 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P280, P331, P301+P310, P337+P313 et P403+P235
Transport[1]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut obtenir du pipérylène par méthylation du 1,3-butadiène avec du diméthylsulfoxyde CH3SOCH3 (DMSO) en présence d'une base telle que le tert-butylate de potassium K+(CH3)3CO pour donner un mélange d'environ 80 % d'isomères trans et 20 % d'isomères cis. Il est également possible de passer par une réaction de Wittig depuis l'acétaldéhyde CH3CHO, l'acroléine CH2=CH–CHO ou le crotonaldéhyde H3C–CH=CH–CHO, avec des rendements et un rapport cis/trans dépendant de nombreux facteurs, tels que la substance de départ et le solvant utilisé. On peut en outre l'obtenir par élimination de Hofmann à partir de pipéridine C5H10NH, qui donne du 1,4-pentadiène CH2=CH–CH2–CH=CH2 par méthylations répétées suivies de l'élimination de la triméthylamine N(CH3)3 formée ; le 1,4-pentadiène obtenu par ce procédé s'isomérise spontanément en pipérylène dans les conditions de la réaction[3]. Le pipérylène est également un sous-produit du processus de séparation de la coupe en C5 des gaz de pyrolyse (en) ainsi que de la production d'éthylène CH2=CH2.

Le pipérylène peut être utilisé pour préparer d'autres composés tels que le 2-méthylfurane, ainsi que comme monomère pour produire des matières plastiques, des adhésifs et des résines. Des substances à base de pipérylène sont par exemple utilisées dans les adhésifs modernes tels que ceux des enveloppes, des bandes adhésives pour emballages ou des fermetures pour couches-culottes.

Notes et références

  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé trans-1,3-Pentadiene 90%, consultée le 16 juin 2018.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (de) Albert Gossauer, Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, John Wiley & Sons, 2003, p. 255. (ISBN 3-906390-29-2)
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