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Cyclohexa-1,4-diène

composé chimique

Pour les articles homonymes, voir Cyclohexadiène.

1,4-cyclohexadiène
Image illustrative de l’article Cyclohexa-1,4-diène
Identification
Nom UICPA cyclohexa-1,4-diène
Synonymes

1,4-dihydrobenzène, 1,4-CHDN, CHDN

No CAS 628-41-1
No ECHA
No CE 211-043-1
PubChem
ChEBI
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H8  [Isomères]
Masse molaire[1] 80,1277 ± 0,0054 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
fusion −49,2 °C
ébullition 88 °C
Masse volumique 0,847 g·cm-3
Point d’éclair −6 °C
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Extrêmement inflammable
F+


Composés apparentés
Isomère(s) cyclohexa-1,3-diène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 1,4-cyclohexadiène est un cycloalcène très inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

Le 1,4-cyclohexadiène et des composés apparentés peuvent être préparés à partir de benzène en le réduisant avec du lithium ou du sodium en solution dans l'ammoniac liquide, cette réaction étant connue comme la réduction de Birch. Cependant, le 1,4-cyclohexadiène est facilement oxydé en benzène, ceci étant dû à la formation d'un cycle aromatique. Cette conversion en un système aromatique peut être effectuée en laboratoire en utilisant un alcène comme le styrène, avec un agent de transfert d'hydrogène comme le palladium sur charbon actif.

Le γ-terpinène est un dérivé naturel de l'1,4-cyclohexadiène trouvé dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum), citron (Citrus limon) et cumin (Cuminum cyminum).

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé .
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.