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Cyclohexa-1,3-diène

Le cyclohexa-1,3-diène est un cycloalcène inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.

cyclohexa-1,3-diène
Image illustrative de l’article Cyclohexa-1,3-diène

Identification
Nom UICPA cyclohexa-1,3-diène
Synonymes

1,2-dihydrobenzène, 1,3-CHD

No CAS 592-57-4
No ECHA 100.008.878
No RTECS GU4702350
PubChem 11605
ChEBI 37610
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H8 [Isomères]
Masse molaire[1] 80,127 7 ± 0,005 4 g/mol
C 89,94 %, H 10,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion −98 °C
T° ébullition 80 °C
Masse volumique 0,841 g·cm-3
Point d’éclair 26 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1.475
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F


Composés apparentés
Isomère(s) cyclohexa-1,4-diène

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut être utilisé comme donneur d'hydrogène dans les (en) transfer hydrogenation puisque sa conversion en benzène + hydrogène est en fait exothermique (-24,3 kJ/mol en phase gazeuse, comme indiqué par les chaleurs d'hydrogénation[3] - [4]).

En dépit de son apparente instabilité par rapport au benzène, le cyclohexa-1,3-diène est un motif trouvé dans plusieurs produits natutels comme dans l'α-terpinène.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  3. (en) « 1,3-Cyclohexadiene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.
  4. (en) « Benzene », sur NIST/WebBook et Reaction thermochemistry data.
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