1,3,5-Trioxane
Le 1,3,5-trioxane, parfois aussi appelé trioxine, est un composé organique de formule brute C3H6O3. C'est un trimère stable du formaldéhyde et l'un des deux isomères trioxane. Cette molécule consiste en un cycle à six atomes avec trois groupes méthylène alternant avec trois atomes d'oxygène.
| 1,3,5-Trioxane | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | 1,3,5-trioxane | ||
| Synonymes |
s-trioxane |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.466 | ||
| No CE | 203-812-5 | ||
| No RTECS | YK0350000 | ||
| PubChem | 8081 | ||
| ChEBI | 38043 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | solide blanc cristallin | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H6O3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 90,077 9 ± 0,003 7 g/mol C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 62,5 °C[2], 59 à 62 °C[3] | ||
| T° ébullition | 112 à 115 °C[3] | ||
| Solubilité | eau : 17.2 g/100 ml à 18 °C | ||
| Masse volumique | 1,17 g·cm-3 à 65 °C | ||
| T° d'auto-inflammation | 413,9 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 45 °C[3] | ||
| Précautions | |||
| NFPA 704 | |||
| Directive 67/548/EEC[3] | |||
 Xn  F |
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| Transport | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le 1,3,5-trioxane est un solide blanc avec une odeur de chloroforme. C'est une matière première pour certains types de plastique, un ingrédient dans certaines formules de combustibles solides comprimés -voir Tablette de carburant d'hexamine (en)- et il est utilisé dans les laboratoires de chimie comme une source stable de formaldéhyde.
Usage
En chimie, le 1,3,5-trioxane est utilisé comme une source stable et facilement manipulable de formaldéhyde anhydre. En solution acide, il est décomposé en générant trois molécules de formaldéhyde. Il peut être aussi utilisé pour les polymérisations qui forment des résines d'acétal comme le plastique polyoxyméthylène.
Ce trioxane est mélangé avec de l'hexamine puis comprimé en barres solides pour faire ces hexamine fuel tablet (en) qui sont utilisés par les militaires et les campeurs comme combustible pour la cuisine.
Le 1,3,5-trioxane est un composé de restauration utilisé par les employés de pompes funèbres car il répare les cellules et maintient les contours du corps (cadavre) après la constriction des tissus post-mortem.
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3,5-Trioxane » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1,3,5-trioxane sur Webook NIST
- 1,3,5-trioxane sur Sigma-Aldrich
Voir aussi
- Formaldéhyde
- Paraformaldéhyde, la forme polymérique du formaldéhyde
- Dioxane
- 1,2,4-trioxane, l'autre isomère trioxane
- 1,3,5-trioxanetrione