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Trifluorométhane

Le trifluorométhane ou fluoroforme (ou R-23 ou HFC-23) est un halogénoalcane de formule CHF3. Il appartient plus précisément à la famille des trihalogénométhanes, qui comporte notamment le chloroforme (trichlorométhane), le bromoforme (tribromométhane) et l'iodoforme (triodométhane), ainsi qu'à celle des hydrofluorocarbures (HFC).

Trifluorométhane
Image illustrative de l’article TrifluoromĂ©thane
Image illustrative de l’article TrifluoromĂ©thane
Identification
Nom UICPA trifluorométhane
Synonymes

fluoroforme
trifluorure de carbone
R-23
HFC-23

No CAS 75-46-7
No ECHA 100.000.794
No CE 200-872-4
SMILES
InChI
Apparence gaz incolore d'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule CHF3 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 70,013 8 ± 0,000 9 g/mol
C 17,15 %, H 1,44 %, F 81,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion −155,18 °C[2]
T° Ă©bullition −82,18 °C[2]
Solubilité 1,00 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique 2,946 kg·m-3 (gaz, 1 bar, 15 °C[2]
T° d'auto-inflammation Ininflammable
Pression de vapeur saturante 25,1 bar à 0 °C
32,6 bar à 10 °C
41,842 bar à 20 °C
Point critique 26,0 °C
48,3 bar
0,516 kg·L-1
Point triple −155,18 °C
0,61 mbar
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

Transport

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un gaz incolore, ininflammable, à l'odeur éthérée. Ce gaz est utilisé dans diverses applications de niche, valorisé comme un sous-produit de la fabrication du Teflon.
Il est aussi biologiquement produit en petite quantité, apparemment par décarboxylation de l'acide trifluoroacétique[4]. En raison de ses caractéristiques physicochimiques, c'est un puissant gaz à effet de serre[5].

Production et synthĂšse

Le trifluorométhane a été obtenu la premiÚre fois par Maurice Meslans, dans une réaction violente entre l'iodoforme et du fluorure d'argent anhydre, en 1894[6]. La réaction a par la suite été améliorée par Otto Ruff, en substituant le fluorure d'argent par un mélange de fluorure de mercure et de fluorure de calcium[7]. Cette réaction fonctionne alors avec l'iodoforme et le bromoforme, mais l'échange des deux premiers atomes d'halogÚne par ceux de fluor reste violent.

La premiÚre méthode réellement efficace pour synthétiser le fluoroforme fut trouvée par Henne. Il s'agit d'une réaction en deux étapes : la premiÚre forme du bromodifluorométhane par réaction du trifluorure d'antimoine avec le bromoforme, la seconde finalise la réaction en faisant réagir du fluorure de mercure[7].

Utilisation

Le CHF3 est utilisé dans l'industrie du semi-conducteur, notamment pour la gravure ionique réactive (RIE) du dioxyde de silicium et du nitrure de silicium.

Connu sous le nom de R-23 ou HFC-23, c'est un réfrigérant, remplaçant parfois le chlorotrifluorométhane (CFC-13). C'est un sous-produit de la synthÚse de ce dernier[8].

Il est aussi utilisé comme extincteur de flamme, sous le nom de FE-13 (DuPont). Le CHF3 est utile dans cette application, du fait de sa faible toxicité, sa faible réactivité et de sa grande densité. Le HFC-23 est aussi utilisé pour remplacer le Halon 1301(CFC-13b1) dans les systÚmes anti-incendie.

Chimie organique

Le CHF3 est une source d'ion CF3− par dĂ©protonation. C'est un acide trĂšs faible, de pKA compris entre 25 et 28. C'est un prĂ©curseur du CF3Si(CH3)3[9], aussi appelĂ© rĂ©actif de Ruppert-Prakash.

Impact environnemental

C'est un puissant gaz à effet de serre, et il contribue à chimiquement dégrader la couche d'ozone.

Sa présence tend à rapidement augmenter dans l'atmosphÚre depuis qu'on l'y mesure[10].
Selon les 8809 mesures faites entre 2004 et 2010 et 24 mesures faites entre 1989 et 2007, les teneurs moyennes annuelles dans aux altitudes comprises entre 10 et 25 km en zone tropicale et subtropicales (40°S- 40°N) révÚlent une tendance à la hausse de 4,0 ± 1,6% par an pour la période 2004-2009 (et 3,9 ± 1,2% par an pour 2004-2010)[10].

Dans l'environnement, on peut retrouver ce polluant dans l'atmosphĂšre[10], mais aussi dans l'eau et les sols, oĂč il peut aussi provenir de la dĂ©gradation du trifluoroacĂ©tate[11]

  • Potentiel de rĂ©chauffement global (GWP): 14800[12]. Dans le sol, il semble trĂšs stable (plus que d'autres halomĂ©thanes, tels que le chloroforme, le bromure de mĂ©thyle et le fluorure de mĂ©thyle qui peuvent ĂȘtre lentement dĂ©gradĂ©s par des bactĂ©ries mĂ©tanotrophes[11])
  • Potentiel de dĂ©plĂ©tion ozonique (ODP) : son potentiel de destruction chimique de l'ozone est faible (1), mais en tant que puissant gaz Ă  effet de serre, il contribue Ă  bloquer la chaleur dans les basses-couches, ce qui refroidit les hautes-couches, refroidissement qui rend l'ozone plus vulnĂ©rable Ă  la dĂ©lĂ©tion par d'autres gaz plus destructeurs d'ozone que lui.. Et selon le rapport 2016 d'Ă©valuation de l'Ă©tat de la couche d'Ozone, si la plupart des produits dĂ©lĂ©tĂšres pour l'ozone sont en forte diminution, il reste les hydrochlorofluorocarbones (HCFCs) et l'halon-1301 qui continuent Ă  augmenter[13], ce qui laisse penser qu'il existe encore des sources cachĂ©es ou non-dĂ©clarĂ©es de ces produits[13]. et les Ă©missions de HFC-23 se poursuivent « en dĂ©pit des efforts d'attĂ©nuation »[13].

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. EntrĂ©e du numĂ©ro CAS « 75-46-7 Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail) (allemand, anglais), accĂšs le 30/05/09 (JavaScript nĂ©cessaire).
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4).
  4. Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  5. Harrison, J. J. (2013). Infrared absorption cross sections for trifluoromethane. Journal of Quantitative Spectroscopy and Radiative Transfer, 130, 359-364 (résumé).
  6. (en) Meslans M. M., « Recherches sur quelques fluorures organiques de la sĂ©rie grasse », Annales de chimie et de physique, vol. 7, no 1,‎ , p. 346–423 (lire en ligne)
  7. (en) Henne A. L., « Fluoroform », Journal of the American Chemical Society, vol. 59, no 7,‎ , p. 1200–1202 (DOI 10.1021/ja01286a012).
  8. , air liquide, consulté le 7 septembre 2009.
  9. Rozen, S. ; Hagooly, A. « Fluoroform Â» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI 10.1002/047084289.
  10. Harrison J.J, Boone C.D, Brown A.T, Allen N.D, Toon G.C & Bernath P.F (2012) First remote sensing observations of trifluoromethane (HFC‐23) in the upper troposphere and lower stratosphere. Journal of Geophysical Research: Atmospheres, 117(D5).
  11. King, G. M. (1997). trifluoroacetate Stability of trifluoromethane in forest soils and methanotrophic cultures. FEMS microbiology ecology, 22(2), 103-109.
  12. (en) « Bilans GES », sur ademe.fr (consulté le ).
  13. WMO (2016) Scientific Assessment of Ozone Depletion: 2014 (PDF, 35 MByte), présentation (en) ; World Meteorological Organization.

Voir aussi

Articles connexes

Bibliographie

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