TĂ©traline
La tétraline (1,2,3,4-tétrahydronaphthaline) est un hydrocarbure de formule C10H12, dont la structure est similaire à celle du naphtalÚne, mais dont seul l'un des cycles est saturé.
| TĂ©traline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,3,4-tétrahydronaphthalÚne |
| Synonymes |
1,2,3,4-tétrahydronaphthaline |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.946 |
| No CE | 204-340-2 |
| PubChem | 8404 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à l'odeur caractéristique |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12 [IsomĂšres] |
| Masse molaire[1] | 132,202 3 ± 0,008 8 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | â35,8 °C[2] |
| T° ébullition | 208 °C[2] |
| Solubilité | 45 mg·l-1 (eau, 20 °C)[2] |
| ParamÚtre de solubilité Ύ | 19,4 MPa1/2 (25 °C)[3] |
| Masse volumique | 0,97 g·cm-3[2] |
| T° d'auto-inflammation | 390 °C[2] |
| Point dâĂ©clair | 71 °C (coupelle fermĂ©e)[2] |
| Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 0,8 Vol.-% - 45 g·m-3 5,0 Vol.-% - 275 g·m-3[2] |
| Pression de vapeur saturante | 0,24 mbar à 20 °C 0,8 mbar à 30 °C 2,8 mbar à 50 °C[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,541 4 |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xi  N |
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| Transport[2] | |
| Ăcotoxicologie | |
| DL50 | 1,62 ml·kg-1 (rat, oral) |
| LogP | 3,49[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
SynthĂšse
Cyclisations
La tĂ©traline peut ĂȘtre synthĂ©tisĂ©e par cyclisation de Bergman.
Une autre réaction, la synthÚse de Darzens de tétraline, du nom d'Auguste Darzens qui l'a découverte en 1926, permet la synthÚse d'un dérivé de la tétraline par cyclisation intramoléculaire du 5-phénylpent-1-Úne en présence d'acide sulfurique concentré[4].
Hydrogénation
La tĂ©traline peut aussi ĂȘtre simplement produite par hydrogĂ©nation catalytique partielle du naphtalĂšne, en prĂ©sence d'un catalyseur au platine. C'est d'ailleurs ainsi qu'elle est produite majoritairement.
Un grand travail a Ă©tĂ© effectuĂ© sur lâhydrogĂ©nation du naphtalĂšne en tĂ©traline. Des mĂ©langes contenant des proportions diffĂ©rentes de naphtalĂšne, tĂ©traline et dĂ©caline peuvent ĂȘtre produits selon la tempĂ©rature et la pression sous lesquelles a lieu la rĂ©action. De la tĂ©traline a Ă©tĂ© obtenue par extraction liquide-liquide du naphtalĂšne isolĂ© du goudron de houille, hydrogĂ©nĂ© en prĂ©sence de catalyseurs WS2 + NiS + Al2O3 et CoO + MoO3 + Al2O3 sous des pressions de 50 Ă 300 atmosphĂšres[5].
Notes et références
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 11 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e Ă©d., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Darzens Synthesis of Tetralin Derivatives
- Krichko, A. A., T. A. Titova, B. S. Filippov, and N. E. Dogadkina. "Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions." Chemistry and Technology of Fuels and Oils 5 (1969): 18-22.
- (en) Cet article est partiellement ou en totalitĂ© issu de lâarticle de WikipĂ©dia en anglais intitulĂ© « Tetralin » (voir la liste des auteurs).