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TĂ©trafluoroborate de nitronium

Le tĂ©trafluoroborate de nitronium est un composĂ© chimique de formule NO2BF4. Il s'agit d'un sel constituĂ© de cations nitronium NO2+ et d'anions tĂ©trafluoroborate BF4− qui se prĂ©sente sous la forme d'un solide cristallisĂ© incolore. Il rĂ©agit avec l'eau H2O pour former de l'acide fluorhydrique HF(aq) et de l'acide nitrique HNO3, raison pour laquelle il doit ĂȘtre manipulĂ© en milieu anhydre. Il est faiblement soluble dans les solvants organiques.

TĂ©trafluoroborate de nitronium

Structure du tétrafluoroborate de nitronium
Identification
No CAS 13826-86-3
No ECHA 100.034.107
PubChem 11073463
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule BF4NO2 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 132,81 ± 0,008 g/mol
B 8,14 %, F 57,22 %, N 10,55 %, O 24,09 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 1,268 g·cm-3[2]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Danger
H302, H314, H317, H334, P261, P280, P310 et P305+P351+P338
Transport[2]
-

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il peut ĂȘtre prĂ©parĂ© par addition d'un mĂ©lange de fluorure d'hydrogĂšne HF anhydre et de trifluorure de bore BF3 Ă  une solution d'acide nitrique HNO3 et de pentoxyde d'azote N2O5 dans le nitromĂ©thane CH3NO2[3].

Il est utilisé comme réactif de nitration des composés aromatiques. Il permet de réaliser la nitration de ces composés dans des conditions plus douces que celles requises par le procédé traditionnel faisant intervenir l'acide nitrique HNO3 et l'acide sulfurique H2SO4. Son action sur le benzÚne C6H6 conduit ainsi au nitrobenzÚne C6H5NO2.

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitronium tetrafluoroborate solution 0.5 M in sulfolane, consultée le 26 décembre 2014.
  3. (en) Kenneth Schofield, Aromatic nitration, Cambridge New York, Cambridge University Press, , 376 p. (ISBN 978-0-521-23362-0, OCLC 6357479, lire en ligne), p. 88.
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