Salicylate de sodium

Le salicylate de sodium est un sel de sodium et de l'acide salicylique de formule brute C₇H₅NaO₃. Il peut être préparé à haute température et sous forte pression avec du phénolate de sodium et du dioxyde de carbone, CO₂. Historiquement, il a été synthétisé à partir de salicylate de méthyle - qui peut être trouvé dans certaines plantes qui restent vertes pendant l'hiver européen ou dans l'écorce d'un bouleau, Betula lenta - et par réaction avec un excès d'hydroxyde de sodium chauffé à reflux[4].

Identification
Salicylate de sodium

Structure du salicylate de sodium
Nom UICPA	Salicylate de sodium
N^o CAS	54-21-7
N^o ECHA	100.000.181
N^o CE	200-198-0
N^o RTECS	VO5075000
Code ATC	N02 « BA04 »
DrugBank	DB01398
PubChem	16760658
SMILES	[Na+].O=C([O-])c1ccccc1O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1 InChIKey : ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M
Apparence	Cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅Na O₃
Masse molaire[1]	160,102 6 ± 0,006 9 g/mol C 52,51 %, H 3,15 %, Na 14,36 %, O 29,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	200 °C
T° d'auto-inflammation	250 °C
Précautions
SGH[2]
H314, H331, H400, P210, P261, P273, P280 et P310 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H331 : Toxique par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Yeux	Irritant
Écotoxicologie
DL₅₀	930 mg·kg^-1 (souris, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le salicylate de sodium est utilisé en médecine comme analgésique et antipyrétique. Il agit aussi comme un anti-inflammatoire non stéroïdien (AINS) et induit l'apoptose[5] - [6] - [7] et la nécrose[8] des cellules cancéreuses. Il est étudié pour remplacer l'aspirine chez les personnes qui y sont allergiques.
Le salicylate de sodium est utilisé, comme le phosphore, dans les photomultiplicateurs et pour la détection dans le vide de rayons ultraviolets et d'électrons[9].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium salicylate » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Sodium salicylate, consultée le 30/05/2015.
http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/54-21-7
Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4^e ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009.
Lidija Klampfer, « Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines », Blood, vol. 93, n^o 7,‎ 1^er avril 1999, p. 2386–94 (PMID 10090950, lire en ligne, consulté le 21 février 2011)
Colin Rae, Susana Langa, Steven J. Tucker et David J. MacEwan, « Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis », Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, vol. 104, n^o 31,‎ 31 juillet 2007, p. 12790–5 (PMID 17646662, PMCID 1937545, DOI 10.1073/pnas.0701437104, lire en ligne, consulté le 21 février 2011)
Lesley A. Stark et al., « Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer », Carcinogenesis, vol. 28, n^o 5,‎ mai 2007, p. 968–76 (PMID 17132819, DOI 10.1093/carcin/bgl220, lire en ligne, consulté le 21 février 2011)
Paul Schwenger, Edward Y. Skolnik et Jan Vilcek, « Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate », The Journal of Biological Chemistry, vol. 271, n^o 14,‎ 5 avril 1996, p. 8089–94 (PMID 8626494, DOI 10.1074/jbc.271.14.8089, lire en ligne, consulté le 21 février 2011)
James Samson, « Vacuum Ultraviolet Spectroscopy », Pied Publications (consulté le 26 juillet 2012)

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