Pentan-2-one
La pentan-2-one est un composĂ© organique de la famille des cĂ©tones. Sa formule semi-dĂ©veloppĂ©e est CH3-CO-CH2-CH2-CH3. Elle se prĂ©sente sous la forme d'un liquide incolore et son odeur est comparable Ă celle de l'acĂ©tone. C'est un isomĂšre de la pentan-3-one et de la 3-mĂ©thylbutan-2-one. Elle est comparable Ă la butanone, mais sa solubilitĂ© est moindre et son prix est plus Ă©levĂ©[5]. Elle se trouve entre autres dans les feuilles de tabac[6]. Elle peut Ă©galement ĂȘtre trouvĂ©e dans les pommes et peut ĂȘtre isolĂ©e de l'huile de soja, de l'ananas et de plusieurs autres sources vĂ©gĂ©tales[7].
| Pentan-2-one | |||
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| Identification | |||
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| Nom UICPA | pentan-2-one | ||
| Synonymes |
2-pentanone |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.003.208 | ||
| No CE | 203-528-1 | ||
| No RTECS | SA7875000 | ||
| PubChem | 7895 | ||
| ChEBI | 16472 | ||
| FEMA | 2842 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H10O [IsomĂšres] |
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| Masse molaire[2] | 86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | â78 °C[1] | ||
| T° ébullition | 102 °C[1] | ||
| SolubilitĂ© | 43 g Lâ1 (eau, 20 °C)[1] | ||
| Miscibilité | dans l'éthanol et les éthers[3] | ||
| Point dâĂ©clair | 10 °C | ||
| Limites dâexplosivitĂ© dans lâair | 1,5 %â8,2 % | ||
| Pression de vapeur saturante | 16 hPa (à 20 °C) | ||
| Viscosité dynamique | 0,50 mPa s (à 20 °C) | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de rĂ©fraction | = 1,389â1,391[4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
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| Transport | |||
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| Ăcotoxicologie | |||
| DL50 | 3 370 mg kgâ1 (rat, oral) | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Fabrication
La pentan-2-one peut ĂȘtre obtenue Ă partir d'acĂ©toacĂ©tate d'Ă©thyle[8] ou par oxydation mĂ©nagĂ©e du pentan-2-ol.
Propriétés
La miscibilité de la pentan-2-one dans l'eau est limitée. Lorsque la température augmente, la solubilité de la pentan-2-one dans l'eau diminue, tandis que la solubilité de l'eau dans la pentan-2-one augmente[9].
Utilisation
La pentan-2-one est utilisĂ©e en tant que solvant et odorant pour les produits de synthĂšse organique[10]. Ce solvant peut ĂȘtre utilisĂ© pour le nettoyage ou le dĂ©graissage et qui fait partie de la formulation ou du mĂ©lange du produit. C'est Ă©galement un intermĂ©diaire industriel utilisĂ© dans les additifs de peinture. En outre, il est parfois utilisĂ© comme additif alimentaire aromatisĂ© en trĂšs petites quantitĂ©s.
Dangers
Les vapeurs de pentan-2-one sont 2,97 fois plus lourdes que l'air et constituent avec ce dernier un mélange inflammable (point d'inflammation : 7 °C ; température d'inflammation : 445 °C).
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 2-Pentanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 2-Pentanone » (voir la liste des auteurs).
- Entrée dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accÚs le 14 février 2022 (JavaScript nécessaire).
- Masse molaire calculĂ©e dâaprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 95e Ă©d., 2704 p. (ISBN 9781482208672), p. 589.
- (en) Pentan-2-one, ChemBlink.
- (en) Dieter Stoye, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , 55-56 p.
- (en) T. C. Tso, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, , p. 19.
- « CAS 107-87-9 2-Pentanone products price,suppliers », sur guidechem.com.
- (de) 8. Ăbungszettel: Carbonylverbindungen II, universitĂ© de DĂŒsseldorf.
- (en) R. M. Stephenson, Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols, J. Chem. Eng. Data, 37, 1992, 80â95, DOI 10.1021/je00005a024.
- (en) Committee on Updating of Occupational Exposure Limits, Pentan-2-one [PDF].