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Pentan-2-ol

Le pentan-2-ol est un alcool secondaire, isomère du pentanol et a pour formule brute C5H12O.

Pentan-2-ol
Image illustrative de l’article Pentan-2-ol
Modélisation en 2D d'une molécule de pentan-2-ol.
Identification
No CAS 6032-29-7 racémique
31087-44-2 (R)(–)
26184-62-3 (S)(+)
No ECHA 100.025.370
No CE 227-907-6 (RS)
256-810-1 (R)
607-880-0 (S)
No RTECS SA4900000
PubChem 22386
FEMA 3316
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore avec une odeur caractéristique[1]
Propriétés chimiques
Formule C5H12O [Isomères]
Masse molaire[2] 88,148 2 ± 0,005 1 g/mol
C 68,13 %, H 13,72 %, O 18,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion −73 °C[3]
T° ébullition 119 °C[1]
119 à 120 °C (R)[4]
118 à 119 °C (S)[5]
Solubilité Peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther
Masse volumique 0,809 g cm−3 à 20 °C[4]
0,81 g cm−3 à 25 °C[5]
T° d'auto-inflammation 347,2 °C[4] - [5]
Point d’éclair 34 °C[4] - [5]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,406[4] - [5]
Précautions
SGH[4] - [5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H226, H315, H332, H335, P261 et P305+P351+P338
SIMDUT[7]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Transport[1] - [4] - [5]
-
Écotoxicologie
DL50 2 821 mg/kg (lapin, oral)[3]
2 130 mg/kg (rat, i.p.)[3]
LogP (octanol-eau) 1,19[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Stéréochimie

L'atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle est asymétrique. Le pentan-2-ol consiste en une paire d'énantiomères : celui de configuration absolue R est lévogyre ([α]25/D = −13°)[4] et l'autre, S est dextrogyre ([α]25/D = +13°)[5].

Références

  1. PubChem CID 22386.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Pentan-2-ol », sur ChemIDplus.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé (R)-(−)-2-Pentanol 98%, consultée le 29/06/2015.
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé (S)-(+)-2-Pentanol 98%, consultée le 29/06/2015.
  6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).
  7. « Pentanol-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
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