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Paraldéhyde

Le paraldéhyde (C2H4O)3 est un liquide bouillant à 125 °C obtenu par polymérisation de l'éthanal. Il se présente sous forme d'un liquide piquant incolore à jaune pùle, assez peu soluble dans l'eau mais trÚs soluble dans l'alcool. Synthétisé pour la premiÚre fois par Wildenbusch, il est utilisé aussi bien dans le domaine industriel que médical. Le paraldéhyde, sous l'action de la température, se décompose à l'air en brunissant et en produisant de l'acétaldéhyde et une odeur d'acide acétique. Il réagit activement avec la plupart des plastiques et caoutchoucs.

Paraldéhyde
Image illustrative de l’article ParaldĂ©hyde
Image illustrative de l’article ParaldĂ©hyde
Identification
Nom UICPA 2,4,6-triméthyl-1,3,5-trioxane
Synonymes

p-acétaldéhyde
paracétaldéhyde

No CAS 123-63-7
No ECHA 100.004.219
No CE 204-639-8
No RTECS YK0525000
FEMA 4010
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H12O3 [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 132,157 7 ± 0,006 5 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
pKa 0,3
Moment dipolaire 1,43 ± 0,07 D[3]
Propriétés physiques
T° fusion 12,6 °C[1]
T° ébullition 124,5 °C[1]
Solubilité Solubilité dans l'eau à 13 °C : 120 g·l-1
Masse volumique 0,994 3 g·cm-3 [4]
T° d'auto-inflammation 235 °C[1]
Point d’éclair 24 °C (coupelle fermĂ©e)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air 1,3–17,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 1 kPa (20 °C)
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de rĂ©fraction 1,404 9[4]
Précautions
SGH[6]
SGH02 : Inflammable
Danger
H226
SIMDUT[7]

Produit non classé
NFPA 704
Transport
-
Écotoxicologie
LogP 0,67[1]
Composés apparentés
Autres composés

CH3COOH
CCl3COOH


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le paraldéhyde est un trimÚre qui se présente sous la forme d'un cycle alterné de six atomes de carbone et d'oxygÚne avec un atome d'hydrogÚne et un groupe méthyl relié à chaque atome de carbone. Le tétramÚre (CH3CHO)4 est le métaldéhyde dont la structure est proche du trimÚre, mais avec un cycle à huit entités.

Préparation

On le prépare à des fins commerciales par polymérisation de l'acétaldéhyde en présence d'une faible quantité d'acide sulfurique. Il est ensuite neutralisé par du carbonate de calcium puis purifié par distillation fractionnée.

Utilisations

Applications médicales

A 5ml glass ampoule of Paraldehyde.
A 5ml glass ampoule of Paraldehyde.

Le paraldéhyde a été introduit dans la pratique clinique par le médecin italien Vincenzo Cervello en 1882. Il agit comme dépresseur du systÚme nerveux central et anticonvulsant. C'est un somnifÚre et un sédatif efficace. Il a été prescrit dans la médecine contre la toux comme expectorant. Il a été largement utilisé pour faciliter le sommeil des patients souffrant de delirium tremens bien qu'il ait été remplacé depuis par d'autres composés. Jusque dans les années 60, il a été un des somnifÚres les plus sûrs, employé pour endormir les patients en hÎpital psychiatrique et en gériatrie. Environ 30 % de la dose administrée s'évacue par les poumons et le reste par le foie, ce qui donne une mauvaise odeur à l'haleine.

Aujourd'hui, le paraldéhyde est utilisé d'une maniÚre non systématique dans le traitement de l'épilepsie. Contrairement au diazépam et autres benzodiazépines, il n'altÚre pas la respiration à des doses thérapeutiques.

Le mĂ©dicament gĂ©nĂ©rique du paraldĂ©hyde est disponible en ampoules de verre scellĂ©es sous le nom de Paral aux États-Unis.

Posologie

On peut prescrire le paraldéhyde de maniÚre orale, rectale, ou par injection intraveineuse ou intramusculaire. Comme il réagit avec le caoutchouc et le plastique, cela limite le temps de contact du liquide avec les seringues avant injection.

  • par injection : les injections intramusculaires peuvent ĂȘtre trĂšs douloureuses et peuvent conduire Ă  des abcĂšs, Ă  une altĂ©ration des nerfs ou Ă  une nĂ©crose des tissus. Une injection intraveineuse peut dĂ©clencher un ƓdĂšme pulmonaire, un arrĂȘt circulatoire ou d'autres complications ;
  • par ingestion orale : le paraldĂ©hyde laisse dans la bouche une sensation de brĂ»lure qui peut endommager l'estomac. C'est pourquoi on le mĂ©lange au prĂ©alable, Ă  l'aide d'une cuillĂšre mĂ©tallique, avec du lait ou du jus de fruit dans une tasse en verre ;
  • par application rectale : la prĂ©paration consiste Ă  mĂ©langer une partie de paraldĂ©hyde avec neuf parties de solution saline. Une autre posologie possible est un mĂ©lange Ă  parts Ă©gales d'huile d'arachide ou d'huile d'olive. Ce mĂ©lange ne peut ĂȘtre prĂ©parĂ© Ă  l'avance, ce qui augmente le temps de prĂ©paration.

Notes et références

  1. PARALDEHYDE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e Ă©d., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e Ă©d., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  6. Numéro index 605-004-00-1 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rÚglement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  7. « Paraldéhyde » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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