Natsudaidaine
La natsudaidaine est un composé organique de la famille des flavonols. Elle est naturellement présente dans les plantes du genre Citrus, parmi lesquelles le natsudaïdaï (C. natsudaidai), les mandarines (C. reticulata, C. deliciosa, C. nobilis), les cédrats (C. medica), les calamondins (C. madurensis, C. japonica), le hassaku (C. hassaku)[2].
| Natsudaidaine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(3,4-diéthoxyphényl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetraméthoxychromèn-4-one |
| No CAS | |
| PubChem | 3084605 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H22O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 418,394 ± 0,021 g/mol C 60,28 %, H 5,3 %, O 34,42 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 60.76 mg/L à 25 °C |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
Hirono Kinoshita et Setsuko Murase publient en octobre 1971 Composition de l'huile essentielle de Citrus Natsudaidai HAYATA - Structure du Natsudaidai : 3-Hydroxy-5, 6, 7, 8, 3', 4'-hexaméthoxyflavone dans lequel il montrent avoir découvert pour la première fois dans un natsudaïdaï ce qu'il nomment la natsudaidaine dont l'existence était connue comme dérivée de flavanone sous le nom de citromitin[3].
Recherches sur les propriétés en santé humaine
Les polyméthoxyflavonoïdes caractéristiques des agrumes, dont la natsudaidaine, la nobilétine, l'heptaméthoxyflavone sont les plus cités, font l'objet de recherches sur leurs pouvoirs antioxydants, inhibiteur de la production d'oxyde nitrique[4]. On rencontre la natsudaidaine chez les limes, les citrons, les oranges et les tangerines[5].
Elles ont (in vitro et modèle murin) une action inhibitrice de la prolifération des cellules cancéreuses[6], action limitée voire inexistante dans le cas de la natsudaidaine vis-à-vis de la mitogènes/kinase régulée par le signal extracellulaire (métastases)[7]. L'administration de natsudaidaine a un effet sur le rythme cardiaque variable avec la dose[8] un faible dosage augmente le rythme cardiaque, un fort dosage le ralentit.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) PubChem, « Natsudaidain », sur pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (consulté le )
- 木下 廣野 et 村瀬 勢津子, « ナツミカンCitrus Natsudaidai HAYATAのOrange Oilの成分研究(第1報) : Natsudaidainの構造 : 3-Hydroxy-5,6,7,8,3', 4'-hexamethoxyflavone », 藥學雜誌, vol. 91, no 10, , p. 1105–1108 (DOI 10.1248/yakushi1947.91.10_1105, lire en ligne, consulté le )
- (en) Gianfranco Fontana, Maurizio Bruno, Francesco Sottile et Natale Badalamenti, « The Chemistry and the Anti-Inflammatory Activity of Polymethoxyflavonoids from Citrus Genus », Antioxidants, vol. 12, no 1, , p. 23 (ISSN 2076-3921, DOI 10.3390/antiox12010023, lire en ligne, consulté le )
- (en) Xingqian Ye, Phytochemicals in Citrus: Applications in Functional Foods, CRC Press, (ISBN 978-1-315-35205-3, lire en ligne), p. 8.2
- Akiko Nakamoto, Risako Takeda, Yuwa Hirabayashi et Mariko Nakamoto, « Citrus Polymethoxyflavonoids, Nobiletin, Heptamethoxyflavone and Natsudaidain, Suppress T Cell Activation In Vitro and In Vivo », BPB Reports, vol. 3, no 4, , p. 138–141 (DOI 10.1248/bpbreports.3.4_138, lire en ligne, consulté le )
- (en) Yoshiki Miyata, Takashi Sato, Keisuke Imada et Akira Dobashi, « A citrus polymethoxyflavonoid, nobiletin, is a novel MEK inhibitor that exhibits antitumor metastasis in human fibrosarcoma HT-1080 cells », Biochemical and Biophysical Research Communications, vol. 366, no 1, , p. 168–173 (ISSN 0006-291X, DOI 10.1016/j.bbrc.2007.11.100, lire en ligne, consulté le )
- (en) Phyllis A. Balch, Prescription for Herbal Healing, Penguin, (ISBN 978-0-89529-869-0, lire en ligne), p 33