N-Méthylformamide

Le N-méthylformamide (NMF) est un composé organique de formule chimique HCONHCH₃. Il s'agit d'un liquide incolore et quasiment inodore totalement soluble dans l'eau. Il est utilisé essentiellement comme réactif dans diverses synthèses organiques avec quelques applications comme solvant polaire[4].

N-Méthylformamide
Mésomérie du N-méthylformamide
Identification
Nom UICPA	N-méthylformamide
Synonymes	monométhylformamide
No CAS	123-39-7
No ECHA	100.004.205
No CE	204-624-6
PubChem	31254
ChEBI	7438
SMILES	CNC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H5NO/c1-3-2-4/h2H,1H3,(H,3,4) Std. InChIKey : ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore faiblement volatil
Propriétés chimiques
Formule	C2H5NO [Isomères]
Masse molaire[1]	59,067 2 ± 0,002 5 g/mol C 40,67 %, H 8,53 %, N 23,71 %, O 27,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−3,2 °C[2]
T° ébullition	199-201 °C[2]
Paramètre de solubilité δ	31,1 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,003 g·cm-3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	425 °C[2]
Point d’éclair	111 °C[2]
Limites d’explosivité dans l’air	3,8 % vol. à 17,8 % vol[2].
Pression de vapeur saturante	20 Pa[2] à 20 °C 141 Pa à 40 °C
Précautions
SGH[2]
Danger H312, H360, P201, P280 et P308+P313 H312 : Nocif par contact cutané H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le N-méthylformamide est étroitement apparenté aux autres formamides, notamment le formamide HCONH₂ et le diméthylformamide (DMF) HCON(CH₃)₂, mais sa production et son utilisation sont nettement moins importantes ; le diméthylformamide est ainsi utilisé comme solvant préférentiellement au N-méthylformamide en raison de sa plus grande stabilité.

Le N-méthylformamide est généralement produit en faisant réagir de la méthylamine avec du formiate de méthyle :

CH₃NH₂ + HCOOCH₃ → CH₃NHCHO + CH₃OH.

Une alternative moins courante consiste en la transamidation du formamide sur la méthylamine :

CH₃NH₂ + HCONH₂ → CH₃NHCHO + NH₃.

La N-méthylformamide a été détectée dans le milieu interstellaire[5].