Néopentyl glycol
Le néopentylglycol est un composé organique dont la formule brute est C5H12O2. Il est souvent employé dans la synthèse de polyesters, de peintures, de lubrifiants et de plastifiants. Lorsqu'il intervient dans la fabrication de polyesters, il améliore la stabilité du produit par rapport à la chaleur, à la lumière et à l'eau. Par une réaction d'estérification avec des acides gras ou des acides carboxyliques, on peut produire des esters lubrifiants synthétiques plus résistants que les esters naturels par rapport aux risques d'oxydation et d'hydrolyse.
| Néopentylglycol | |
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| Formule topologique et représentation 3D du néopentylglycol. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2,2-diméthylpropane-1,3-diol |
| Synonymes |
2,2-diméthyl-1,3-propanediol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.347 |
| No CE | 204-781-0 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H12O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 104,147 6 ± 0,005 4 g/mol C 57,66 %, H 11,61 %, O 30,72 %, |
| pKa | 14,57 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 129,13 °C |
| T° ébullition | 208 °C |
| Solubilité | 830 g L−1 (eau, 20 °C) ;
soluble dans le benzène, le chloroforme, très soluble dans l'éthanol, l'éther diéthylique |
| Point d’éclair | 129 °C |
| Thermochimie | |
| ΔfH0solide | −551,2 kJ mol−1 (24,85 °C) |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Directive 67/548/EEC | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Réactions
Le néopentylglycol est synthétisé industriellement par la réaction d'aldolisation du formaldéhyde et de l'isobutyraldéhyde. Cela produit un intermédiaire hydroxypivaldéhyde (en), qui peut être converti en néopentylglycol, soit par la réaction de Cannizzaro avec un excès de formaldéhyde, soit par hydrogénation du palladium sur carbone[2].
Le néopentylglycol est aussi un groupe protecteur des cétones, par exemple dans la synthèse du gestodène[3].
Le CGP-7930 (en) est obtenu par la réaction de condensation du néopentyl glycol et du 2,6-di-tert-butylphénol[4].
Les esters organoborés du néopentylglycol sont utiles pour les réactions de Suzuki[5].
Recherches
Il a été rapporté que les cristaux plastiques (en) de néopentylglycol présentent un effet barocalorique colossal (CBCE), qui est un effet de refroidissement causé par des transitions de phase induites par la pression. Le changement d'entropie qui en résulte est d'environ 389 J/K près de la température ambiante. Ce phénomène CBCE peut être très utile dans les futures technologies de refroidissement à l'état solide[6].
Liens externes
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, Floride, CRC Press, , 87e éd. (ISBN 0-8493-0594-2), p. 3‑228, 5‑42, 16‑22.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hans-Jürgen Arpe, Industrial organic chemistry, Wiley-VCH, (ISBN 3-527-30578-5 et 978-3-527-30578-0, OCLC 50434673, lire en ligne).
- Gestodène, sur vidal.fr.
- 2,6-Di-tert-butylphénol, sur sigmaaldrich.com.
- D. J. Blair, S. Zhong, M. J. Hesse et N. Zabaleta, « Full chirality transfer in the synthesis of hindered tertiary boronic esters under in situ lithiation-borylation conditions », Chemical Communications, Cambridge, Angleterre, vol. 52, no 30,‎ , p. 5289–5292 (ISSN 1364-548X, PMID 27002235, DOI 10.1039/c6cc00536e, lire en ligne, consulté le )
- « Societies and Academies », Nature, vol. 79, no 2052,‎ , p. 506–510 (ISSN 0028-0836 et 1476-4687, DOI 10.1038/079506b0).