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L-Selectride

Le L-selectride est un nom de marque déposée de la société Sigma-Aldrich désignant le tri-sec-butylborohydrure de lithium, généralement en solution molaire dans du tétrahydrofurane (THF)[3] ; le nom de marque est d'usage bien plus répandu que le nom systématique, et n'est pas traduit dans la littérature francophone. Le « L » de cette dénomination se réfÚre au lithium, pour le différencier par exemple du K-selectride et du N-selectride, respectivement à base de potassium[4] et de sodium[5]. Il s'agit d'un réducteur organoboré à encombrement stérique et donc sélectif pour les cétones[6], comme cela est illustré par la synthÚse de la strychnine[7] :

L-Selectride
Image illustrative de l’article L-Selectride
Structure du L-selectride.
Identification
Synonymes

solution de tri-sec-butylborohydrure de lithium
No CAS 38721-52-7
No ECHA 100.049.166
No CE 254-101-1
PubChem 3611392
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H28BLi
Masse molaire[1] 190,103 ± 0,021 g/mol
C 75,82 %, H 14,85 %, B 5,69 %, Li 3,65 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0,89 g·cm-3[2]
Point d’éclair −17 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagÚne, cancérogÚne, reprotoxique
Danger
H225, H260, H314, H335, H336, H351, EUH014, EUH019, P210, P280, P231+P232, P310, P301+P330+P331, P303+P361+P353 et P305+P351+P338
Transport
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La rĂ©duction est gĂ©nĂ©ralement rĂ©alisĂ©e Ă  basse tempĂ©rature (−78 °C) mais il peut arriver qu'une tempĂ©rature plus Ă©levĂ©e amĂ©liore la stĂ©rĂ©osĂ©lectivitĂ© de la rĂ©action, voire inverse sa sĂ©lectivitĂ©[8] :

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Fiche du composé Lithium tri-sec-butylborohydride, 1.0M solution in THF, packaged under Argon in resealable ChemSeal bottles », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé L-SelectrideŸ solution 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé K-SelectrideŸ solution 1.0 M potassium tri-sec-butylborohydride in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé N-SelectrideŸ 1.0 M in THF, consultée le 19 décembre 2020.
  6. (en) Jerry March, Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 1985. (ISBN 0-471-88841-9)
  7. (en) Steven D. Knight, Larry E. Overman et Garry Pairaudeau, « Synthesis applications of cationic aza-Cope rearrangements. 26. Enantioselective total synthesis of (-)-strychnine », Journal of the American Chemical Society, vol. 115, no 20,‎ , p. 9293-9294 (DOI 10.1021/ja00073a057, lire en ligne)
  8. (en) Kai Oesterreich et Dietrich Spitzner, « Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (−)-gleenol », Tetrahedron, vol. 58, no 21,‎ , p. 4331-4334 (DOI 10.1016/S0040-4020(02)00336-8, lire en ligne)
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