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Gossypol

Le gossypol est un polyphénol contenu en abondance dans les glandes microscopiques des graines de certains cotonniers du genre Gossypium. Le gossypol (étymologie : Gossypium + phénol) est un pigment toxique jaune. Il assure une fonction défensive contre les insectes et les animaux herbivores.

Gossypol
Image illustrative de l’article Gossypol
Image illustrative de l’article Gossypol
Identification
Nom UICPA 2,2′-bis-(formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-méthylnaphtalène)
No CAS 303-45-7
No ECHA 100.164.654
No RTECS DU3100000
PubChem 3503
SMILES
InChI
Apparence solide marron
Propriétés chimiques
Formule C30H30O8 [Isomères]
Masse molaire[1] 518,554 4 ± 0,028 5 g/mol
C 69,49 %, H 5,83 %, O 24,68 %,
Propriétés physiques
Solubilité sol. dans l’acétone et le méthanol (5 mg·ml-1),

insol. dans l’eau,
très légèrement sol. dans l’éther de pétrole,
sol. dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme et le DMF[2] - [3]
Propriétés optiques
Spectre d’absorption λmax = 358 nm (cyclohexane)[3]
Précautions
SGH
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H351 et P281
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Classification du CIRC
Groupe 2 (cancérogénicité)[3]
Écotoxicologie
DL50 rats par ingestion :

2 315 mg·kg-1[3]
Données pharmacocinétiques
Stockage éviter la formation de poussières et d’aérosols,

temp. de stockage = 2 à 8 °C[3]
Composés apparentés
Autres composés

Polyphénol, Flavonoïde, Pyridoxal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il s’agit d’une molécule chirale avec deux énantiomères, (+)- et (–)-gossypol. Il s'agit d'une molécule dimérique. Le monomère s'appelle hémigossypol.

Il fut question, dans les années 1970, d’en faire un contraceptif tant en Chine qu’au Brésil[4].

Il peut cause une hypokaliémie par fuite urinaire de potassium[5].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. La vitesse de décomposition du gossypol est plus faible dans l’acétone que dans d’autres solvants organiques tels le méthanol, le chloroforme, l’éthanol et l’acétonitrile. (Source : Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.)
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Gossypol from cotton seeds, consultée le 21 décembre 2011.
  4. J.-P. Deguine, P. Ferron et D. Russell, Protection des cultures : de l’agrochimie à l’agroécologie, p. 92, éd. Quæ, 192 p., 2008. (ISBN 978-2-7592-0167-9). Google Livres
  5. Qian SZ, Gossypol-hypokalaemia interrelationships, Int J Androl, 1985;8:313–324
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