Fuchsine
La fuchsine est un colorant rouge violacé surtout utilisé en microbiologie et en histologie.
| Fuchsine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.173 |
| No CE | 211-189-6 |
| PubChem | 12447 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide vert sombre |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H20ClN3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 337,846 ± 0,02 g/mol C 71,1 %, H 5,97 %, Cl 10,49 %, N 12,44 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 235 °C (Décomposition) |
| Solubilité | 2 650 mg·L-1 d'eau à 25 °C |
| Point d’éclair | 200 °C |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce composé intervient dans la coloration de Gram, mais aussi dans les milieux de culture bactériens. Dans un tout autre domaine, la fuchsine est aussi utilisée pour faire des tracés à la peau (aussi appelés « tatouages ») persistants notamment en radiothérapie externe.
August Wilhelm von Hofmann, dans ses travaux sur les dérivés de l'aniline, décrit en septembre 1858 ce produit, une « matière colorante d'un cramoisi magnifique » dont il indique la méthode de préparation[3].
François-Emmanuel Verguin déposa le 8 avril 1859 un brevet pour cette substance qu’il avait réussi à synthétiser, et le vendit la même année à la société Renard Frères qui la mit sur le marché sous le nom commercial de magenta, tandis que d'autres producteurs la nommaient « fuchsine » évoquant la couleur des fleurs de fuchsia[4].
Il existe trois types de fuchsines.
La fuchsine basique
La néo-fuchsine basique
Elle est utilisée dans la fuchsine de Ziehl (coloration de Gram, coloration de Ziehl-Neelsen) ou la fuchsine de Kinyoun (coloration de Kinyoun). Sa structure est présentée dans la figure 1.
Composition de la fuchsine de Ziehl :
Composition de la fuchsine de Kinyoun :
Les fuchsines acides
Elles sont incolores. En effet, ce sont des leucodérivés (c'est-à -dire des dérivés blancs) de la fuchsine basique obtenues par réaction avec cette dernière et de l'oxyde de soufre. Elles prennent une coloration rose en cas de réduction. Exemples d'utilisation :
- la réaction de Schiff pour mettre en évidence les aldéhydes ;
- la coloration à l'acide periodique (HIO4) utilisée en histologie utilisant le même principe.
La Fuchsine de Schiff L
Utilisée dans la coloration PAS (Periodic Acid Schiff) et la coloration de Feulgen.
La Fuchsine de Schiff C
Elle dérive de la Fuchsine Schiff L en présence de fonctions aldéhydes par restauration de la fonction quinone. Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff).
Articles connexes
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- A. W. Hofman, « Chimie organique. Recherches sur les matières colorantes dérivées de l'aniline », Comptes rendus hebdomadaire des séances de l'Académie des sciences, Paris, t. 54,‎ , p. 428-439 (lire en ligne)
- Fuchsine sur cnrtl.fr.