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Fluorodésoxyglucose (18F)

Le fluorodĂ©soxyglucose (18F), abrĂ©gĂ© en 18F-FDG, est le 2-dĂ©soxy-2-(18F)fluoro-D-glucose, un analogue radiopharmaceutique du glucose dans lequel l'hydroxyle du carbone 2 du glucose est remplacĂ© par du fluor 18, un radioisotope du fluor qui se dĂ©sintĂšgre en oxygĂšne 18 par radioactivitĂ© ÎČ+ — c'est-Ă -dire en Ă©mettant des positrons — avec une pĂ©riode radioactive de 109,8 min.

Fluorodésoxyglucose (18F)
Image illustrative de l’article FluorodĂ©soxyglucose (18F)
Molécule de 18F-FDG
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)-2-fluoranyl-3,4,5,6-tétrahydroxyhexanal
No CAS 63503-12-8 (18F-FDG)
29702-43-0 (FDG)
PubChem 68614 (18F-FDG)
ChEBI 49136
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H11FO5 [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 182,146 9 ± 0,007 1 g/mol
C 39,56 %, H 6,09 %, F 10,43 %, O 43,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion 170–176 °C
Précautions
Matériau radioactif
Composé radioactif
SGH[2]
FDG (non radioactif) :
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Données pharmacocinétiques
MĂ©tabolisme Glycolyse
Demi-vie d’élim. 110 min
Excrétion

Voie rénale


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sigle FDG seul désigne stricto sensu l'analogue non radioactif du glucose, substitué avec du fluor 19.

Application médicale

Le 18F-FDG est utilisé comme traceur dans l'imagerie médicale par tomographie par émission de positons (TEP), une méthode de scintigraphie. Il est en effet métabolisé prioritairement par les cellules trÚs consommatrices de glucose, notamment dans le cerveau et dans le foie, ainsi que par les cellules cancéreuses : il y est immédiatement phosphorylé par l'hexokinase en fluorodésoxyglucose-6-phosphate, forme sous laquelle il ne peut plus quitter la cellule. L'hydroxyle 2 est nécessaire à la métabolisation complÚte du glucose, son absence dans le FDG bloquant par conséquent sa dégradation, ce qui fait de la fixation du 18F-FDG observée par TEP une image fidÚle de la façon dont est distribuée dans l'organisme l'absorption et la phosphorylation du glucose.

Lorsque 18F s'est dĂ©sintĂ©grĂ© en 18O−, celui-ci rĂ©cupĂšre un proton d'un cation hydronium H3O+ du cytosol pour former une molĂ©cule de glucose-6-phosphate « marquĂ©e » Ă  l'oxygĂšne 18, lequel est non radioactif et sans consĂ©quence sur la mĂ©tabolisation de la molĂ©cule, qui se dĂ©roule par la suite normalement.

L'analyse fine de l'élimination du 18F-FDG montre qu'environ les trois quarts de la dose absorbée sont fixés par les cellules et éliminés au gré de la désintégration radioactive du 18F, c'est-à-dire avec une demi-vie d'environ 110 min, tandis qu'environ un cinquiÚme de cette dose est éliminé directement par voie rénale avec une demi-vie de seulement 16 min, de sorte que l'urine des patients ayant absorbé du 18F-FDG demeure significativement radioactive plusieurs heures aprÚs l'administration de la molécule.

Notes et références

  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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