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Dinitrosopentaméthylènetétramine

La dinitrosopentaméthylènetétramine est un composé bicyclique di-nitrosaminé de formule chimique (CH2)5N4(NO)2. C'est une substance utilisée dans l'industrie comme agent gonflant chimique, notamment dans des formulations de polymères ou d'élastomères. Sa température de décomposition vaut environ 192 °C[1]. Le principal gaz de décomposition est l'azote.

Dinitrosopentaméthylènetétramine
Image illustrative de l’article Dinitrosopentaméthylènetétramine
Identification
Nom UICPA 3,7-dinitroso-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane
Synonymes
No CAS 101-25-7
No ECHA 100.002.663
No CE 202-928-3
No RTECS XA5250000
PubChem 7549
ChEBI 82457
SMILES
InChI
Apparence poudre fine blanche à crème ou aiguille cristalline jaune clair[3]
Propriétés chimiques
Formule C5H10N6O2 [Isomères]
Masse molaire[4] 186,171 9 ± 0,006 5 g/mol
C 32,26 %, H 5,41 %, N 45,14 %, O 17,19 %,
Propriétés physiques
Solubilité DMSO : très sol., DMF : sol., pyridine : peu sol[3].
Masse volumique 0,793 g·cm-3[1]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H242, H302, H319, H332, H335, P210, P220, P234, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P280, P312, P330, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P337+P313, P370+P378, P405, P411, P403+P233 et P403+P235
Transport
-
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5] - [3]
Composés apparentés
Autres composés

3,7-Dinitro-1,3,5,7-tétraazabicyclo[3.3.1]nonane (DPT)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le DNPT est préparé par la nitrosation de l'hexaméthylènetétramine[6]. La production des États-Unis est estimée à 2 270 kg en 1977 et 1979[3].

Notes et références
  1. (en) « Rubber Blowing Agent - DNPT », sur http://shivamadhesive.com.
  2. Exemple de teneurs pour le Dipentax : 75 % de matière active, 20 % de carbonate de calcium et 5 % d'huile paraffinique.
  3. PubChem CID 7549.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [PDF], sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. (en) Rhomie L. Heck, III et Warren J. Peascoe, Processing and Finishing of Polymeric Materials, vol. 1, Wiley, (lire en ligne), « Blowing Agents », p. 231.

Articles connexes
  • Azodicarbonamide, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères
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