Nitrosation

Le mode d'alimentation a une grande influence sur le risque d'être exposé aux composés nitroso- (N-nitroso compounds ou « NOC » pour les anglophones) et à leurs effets[1]. La présence de précurseurs alimentaires permettant la nitrosation augmente le risque de cancer (cancer colorectal) par mutation de cellules de l'épithélium intestinal[2], ainsi que d'autres cancers (cancer de l'estomac[3], cancer de l'œsophage[3], cancers de la sphère nasopharyngée[3] et cancer de la vessie[3].

Ce mécanisme serait impliqué dans les effets cancérigènes d'une consommation importante de viande (viande rouge[4], ou viande traitée par certains conservateurs dont par exemple le jambon ou le bacon[5]), probablement en raison de ses effets mutagènes sur l'ADN [6]. Les excréments d'un consommateur de viande rouge peuvent contenir autant de ces composés que ceux d'un gros fumeur[4], phénomène non observé chez les consommateurs de viande blanche[4]. Cette production est de type dose-dépendante, c'est-à-dire qu'elle est d'autant plus importante que la part de viande rouge était importante dans l'alimentation carnée[7]. Les effets de ces composés étant délétères pour l'ADN, ils laissent supposer un possible lien dose-dépendant entre consommation de viande rouge et certains cancers (colo-rectal notamment)[6]. Une expérience de 2002 a montré que des extraits d'excréments d'animaux de laboratoires contenant des composés Nitroso- endogènes (y compris issus de la digestion de hot-dogs garnis de viande de bœuf ou de viande de porc) se sont eux-mêmes montrés mutagènes[8], ce qui laisse envisager d'éventuels effet écotoxicologiques[9].

Les composés C-nitroso comme le nitrosobenzène, sont généralement préparés par oxydation de hydroxylamines:

RNHOH + [O] → RNO + H₂O

Les alcènes réagissent avec le dioxyde d'azote, NO₂ pour former des nitrates de nitroso-alcools appelés nitrosates, O=N-CRR'—CR"R΅—O-N(=O)₂.

Les composés S-Nitroso (S-nitrosothiols) sont typiquement préparés par la condensation d'un thiol et d'acide nitreux[10] :

RSH + HONO → RSNO + H₂O

Les composés O-Nitroso sont similaires aux composés S-Nitroso mais sont moins réactifs puisque l'atome d'oxygène est nucléophile que celui de soufre. La formation d'un nitrite d'alkyle à partir d'un alcool avec de l'acide nitreux en est un exemple commun :

ROH + HONO → RONO + H₂O

les N-nitrosamines incluent des molécules connues comme étant carcinogènes, résultant de la réaction de sources de nitrites avec des composés contenant une amine. Typiquement, cette réaction se produit via l'attaque d'un ion nitrosonium électrophile sur une amine :

NO₂⁻ + 2 H⁺ → NO⁺ + H₂O

R₂NH + NO⁺ → R₂N-NO + H⁺

Formation d'une N-nitrosamine