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Nitrosate

En chimie organique, un nitrosate est un ester nitrate d'un nitroso-alcool, de formule

O=N-CR2—CR2—O-N(=O)2 ou CRR'(NO)—C—O-NO2(R'R")

Ils peuvent être obtenus par action du dioxyde d'azote NO2 sur des alcènes R1,R2-C=C-R3,R4. Un autre méthode plus confortable pour les former consiste à verser de l'acide nitrique concentré sur un mélange refroidi de l'oléfine et de nitrite de pentyle. Cette réaction donne de meilleurs rendements avec des alcènes plus ramifiés comme le 2,4,4-triméthylpent-2-ène. Les nitrosates monomériques sont des huiles bleues ou gris-bleu qui forment facilement des cristaux de dimères incolores.

Il y a plusieurs façons de les nommer, soit nitrosate de l'alcène, soit nitrosonitrate de l'alkyle correspondant ou encore nitrate de nitroso-alkyle.

Exemples

Exemples de nitrosates :

  • le nitrosate de 2-mĂ©thylbut-2-ène est une huile bleue qui forme deux types de cristaux de dimères, des cubes et des aiguilles[1]
  • le nitrosate d'hex-2-ène est obtenu par l'action d'acide nitrique concentrĂ© sur un mĂ©lange d'hex-2-ène et de nitrite de pentyle Ă  0 °C et dimĂ©rise rapidement. p.f. : 110 °C (dĂ©comp.) ;
  • les nitrosates d'hept-2-ène et d'oct-2-ène sont des huiles bleues instables ;
  • le nitrosate de 2,4,4-trimĂ©thylpent-2-ène est dimĂ©rique. p.f. : 124 °C.

Notes et références

  1. (en) C. A. Taylor et Wm. H. Rinkenbach, « Stereo-isomeric forms of bis(triméthylethylene nitrosate) », Journal of the American Chemical Society, vol. 48, no 6,‎ , p. 1684–1687 (ISSN 0002-7863, DOI 10.1021/ja01417a034).
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