Cyclohexa-1,4-diène
Le 1,4-cyclohexadiène est un cycloalcène très inflammable qui se présente sous la forme d'un liquide incolore.
| 1,4-cyclohexadiène | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | cyclohexa-1,4-diène |
| Synonymes |
1,4-dihydrobenzène, 1,4-CHDN, CHDN |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.010.040 |
| No CE | 211-043-1 |
| PubChem | 12343 |
| ChEBI | 37611 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H8 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 80,127 7 ± 0,005 4 g/mol C 89,94 %, H 10,06 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −49,2 °C |
| T° ébullition | 88 °C |
| Masse volumique | 0,847 g·cm-3 |
| Point d’éclair | −6 °C |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T  F+ |
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| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | cyclohexa-1,3-diène |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Le 1,4-cyclohexadiène et des composés apparentés peuvent être préparés à partir de benzène en le réduisant avec du lithium ou du sodium en solution dans l'ammoniac liquide, cette réaction étant connue comme la réduction de Birch. Cependant, le 1,4-cyclohexadiène est facilement oxydé en benzène, ceci étant dû à la formation d'un cycle aromatique. Cette conversion en un système aromatique peut être effectuée en laboratoire en utilisant un alcène comme le styrène, avec un agent de transfert d'hydrogène comme le palladium sur charbon actif.
Le γ-terpinène est un dérivé naturel de l'1,4-cyclohexadiène trouvé dans les huiles essentielles de coriandre (Coriandrum sativum), citron (Citrus limon) et cumin (Cuminum cyminum).
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,4-Cyclohexadiene » (voir la liste des auteurs).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.