Citrate de triéthyle
Le citrate de triéthyle est un ester de l'acide citrique.
| Citrate de triéthyle | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,2,3-Triethyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate |
| Synonymes |
Ethyl citrate |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.000.974 |
| No CE | 201-070-7 |
| PubChem | |
| No E | E1505 |
| FEMA | 3083[1] |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide huileux, incolore[2]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H20O7 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 276,283 ± 0,013 1 g/mol C 52,17 %, H 7,3 %, O 40,54 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −55 °C[2] |
| T° ébullition | 294 °C[4] |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (65 g·L-1[4]) |
| Masse volumique | 1,138-1,139[1] |
| Point d’éclair | 151 °C[2] |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,3 Pa[2] |
| Précautions | |
| NFPA 704 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 5,9 g·kg-1 rat oral[4] |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Structure et Propriétés
Le citrate de triéthyle est un triester de l'acide citrique de formule chimique C12H20O7 et de masse molaire 276,29g/mol[1].
Le citrate de triéthyle est un liquide huileux incolore, inodore et au goût amer[1]. Il est légèrement soluble dans l'eau[4] et miscible dans l'éthanol et l'éther[1].
Utilisation
Le citrate de triéthyle est utilisé comme additif alimentaire (E1505[5]) pour stabiliser les mousses (œuf en neige)[6].
Tout comme le propylène glycol, l'éthanol et la triacétine, le citrate de triéthyle est utilisé dans les arômes alimentaires comme solvant et excipient[5] (numéro fema-GRAS 3083). Sa dernière évaluation par le JECFA date de 2002 (Session 59)[1].
Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme agent d'enrobage et plastique[7].
Le citrate de triéthyl est aussi utilisé comme plastifiant dans les polychlorures de vinyle et plastiques similaires[8].
Notes et références
- JECFA, « Aromatisant : Triethyl citrate », Méthodes analytiques (Volume 4), sur www.fao.org/, FAO, (consulté le )
- CITRATE DE TRIETHYLE, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) ChemIDplus, « Triethyl citrate - RN: 77-93-0 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- Parlement européen et Conseil de l’Europe, « Directive 95/2/CE concernant les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants », Journal officiel, no L 61,‎ , p. 1-56 (lire en ligne)
- (en) WJ Stadelman & OJ Cotterill, Egg Science and Technology, Haworth Press, , 590 p. (ISBN 1-56022-855-5), p. 227
- Anonyme, « Influence of Triethyl citrate on the properties of tablets containing coated pellets - Pharmaceutical - Coatings Bulletin 102-4 », sur morflex.com, (consulté le ), p. 1-10 [PDF]
- (en) HM Park, M Misra, LT Drzal & AK Mohanty, « "Green" Nanocomposites from Cellulose Acetate Bioplastic and Clay: Effect of Eco-Friendly Triethyl Citrate Plasticizer », Biomacromolecules, vol. 5, no 6,‎ , p. 2281-2288 (DOI 10.1021/bm049690f)