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Carbonate de diphényle

Le carbonate de diphényle est un composé organique de formule (C6H5O)2CO. Comme son nom l'indique, c'est l'ester de diphényle de l'acide carbonique. Il est principalement utilisé comme comonomère avec le bisphénol A pour former certains polymères polycarbonate[4] - [5]. Il est d'ailleurs un produit de décomposition de certains polycarbonates[6].

Carbonate de diphényle
Image illustrative de l’article Carbonate de diphényle
Image illustrative de l’article Carbonate de diphényle
Identification
Nom systématique carbonate de diphényle
Synonymes

carbonate de phényle

No CAS 102-09-0
No ECHA 100.002.733
No CE 203-005-8
PubChem 7597
SMILES
InChI
Apparence écailles blanches inodores[1]
Propriétés chimiques
Formule C13H10O3
Masse molaire[2] 214,216 7 ± 0,012 g/mol
C 72,89 %, H 4,71 %, O 22,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion 78,8 °C[1]
T° ébullition 302 °C[1]
Solubilité 13 mg·L-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 1,27 g·cm-3 (14 °C)[1]
T° d'auto-inflammation 620 °C[1]
Point d’éclair 168 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H411, P273, P280 et P301+P312
Transport[1]
Écotoxicologie
DL50 1 500 mg·kg-1 (rat, oral)[3]
LogP 3,28[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le carbonate de diphényle se présente sous la forme d'écailles blanches inodore. Il est pratiquement insoluble dans l'eau (1,27 g·cm-3). Il est combustible, mais très faiblement inflammable. Il présente des risques aigus ou chronique pour la santé, et est dangereux pour la vie aquatique.

Production

En 2002, la production mondiale de carbonate de diphényle était de 254 000 tonnes, l'essentiel étant produit par phosgénation du phénol[7] :

2 PhOH + COCl2 → PhOCO2Ph + 2 HCl

L'utilisation de phosgène peut être évitée en effectuant à la place une carbonylation oxydante du phénol avec le monoxyde de carbone[4] :

2 PhOH + CO + [O] → PhOCO2Ph + H2O

Enfin, il est également possible de transestérifier le carbonate de diméthyle avec le phénol :

CH3OCO2CH3 + 2 PhOH → PhOCO2Ph + 2 MeOH

La cinétique et la thermodynamique de cette réaction sont cependant défavorables. Par exemple, à haute température, le carbonate de diméthyle tend plutôt à méthyler le phénol en anisole[4].

Applications

Le carbonate de diphényle est principalement utilisé dans la production de polycarbonates par transestérification avec le bisphénol A, produisant aussi du phénol. Cette réaction est particulièrement intéressante car elle permet d'éviter l'utilisation du phosgène hautement toxique[8]. Ces polycarbonates peuvent ensuite être recyclés en inversant le procédé : transestérifier le polycarbonate avec le phénol pour donner du carbonate de diphényle et di bisphénol A[4].

Notes et références

  1. Entrée du numéro CAS « 102-09-0 Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. National Technical Information Service. Vol. OTS0540144
  4. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a05_197/full), « Carbonic Esters »
  5. Harold Wittcoff, B. G. Reuben et Jeffrey S. Plotkin, Industrial Organic Chemicals, Wiley-IEEE, (réimpr. cation-place), 278 p. (ISBN 978-0-471-44385-8, lire en ligne)
  6. ASM International, Characterization and Failure Analysis of Plastics, ASM International, , 369 p. (ISBN 978-0-87170-789-5, lire en ligne)
  7. « Diphenyl Carbonate », IPSC Inchem (consulté le )
  8. Zu-hua Fu, Yoshio Ono, « Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO3/SiO2 catalysts », Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, vol. 118,‎ , p. 293–299 (DOI 10.1016/S1381-1169(96)00409-8)
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