Carbazole
Le carbazole est un composé aromatique hétérocyclique issu de l'extraction du goudron et principalement utilisé pour la synthèse de pigments.
| Carbazole | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 9H-carbazole |
| Synonymes |
dibenzopyrrole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.542 |
| No CE | 201-696-0 |
| PubChem | 6854 |
| ChEBI | 27543 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H9N [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 167,206 6 ± 0,010 4 g/mol C 86,2 %, H 5,43 %, N 8,38 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 246,2 °C [2] |
| T° ébullition | 355,05 °C [3] |
| Solubilité | 0,001 8 g·l-1 (eau,25 °C) [2] |
| Masse volumique | 1,26 g·cm-3 25 °C[4] |
| Point d’éclair | 220 °C [5] |
| Thermochimie | |
| S0gaz, 1 bar | 205,0 J·K-1·mol-1 [3] |
| ΔfH0solide | 101,7 kJ·mol-1 [3] |
| ΔfusH° | 27,08 kJ·mol-1 à 245,18 °C [3] |
| Cp | 194,0 J·K-1·mol-1 (solide,25 °C) [3]
|
| PCI | −6 110,1 kJ·mol-1 (solide) [3] |
| Cristallographie | |
| Système cristallin | orthorhombique[7] |
| Classe cristalline ou groupe d’espace | Pna21 [7] |
| Paramètres de maille | a = 5,73 Å b = 19,27 Å |
| Volume | 825,3 Ã…3 [7] |
| Précautions | |
| NFPA 704[8] | |
| Directive 67/548/EEC[5] | |
 Xn  N |
|
| Transport[5] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 0,4 g·kg-1 (souris, oral) 200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2] |
| LogP | 3,72 [5] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Histoire
Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].
Utilisation
Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].
Production et synthèse
Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].
Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Carbazole », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
- (en) « Carbazole », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
- (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, no 8,‎ , p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)
- Entrée « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
- (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, no B25,‎ , p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920)
- UCB Université du Colorado
- (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)