Bufoténine
La bufoténine ou 5-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine (5-HO-DMT) est un alcaloïde indolique. C'est un dérivé N,N-diméthylé de la sérotonine (5-hydroxytryptamine). On la trouve sur la peau de crapauds et de grenouilles, dans des champignons, des espèces végétales.
| Bufoténine | |
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| Structure de la bufoténine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-hydroxy-N,N-diméthyltryptamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.971 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H16N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,268 2 ± 0,011 4 g/mol C 70,56 %, H 7,9 %, N 13,71 %, O 7,83 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 146 à 147 °C |
| Solubilité | soluble dans l'éthanol et l'éther |
| Caractère psychotrope | |
| Catégorie | Hallucinogène psychédélique |
| Mode de consommation |
Ingestion, inhalation (fumée) |
| Autres dénominations |
5-HO-DMT |
| Risque de dépendance | Nul |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
À beaucoup plus faible dose c'est également une substance endogène de nombreux mammifères dont l'homme. Le taux urinaire de bufoténine est corrélé à certaines pathologies comme la schizophrénie et l'autisme[2] - [3].
Elle a été isolée en 1902 par deux physiologistes français, Césaire Phisalix et Gabriel Bertrand[4]. Ils l'ont isolée de la glande parotide d'un crapaud, Bufo alvarius. La bufoténine et la psilocine sont très similaires, puisque l'unique différence entre ces deux molécules est la place du groupe hydroxyl autour de l'anneau indole. Elle possède elle aussi des propriétés hallucinogènes et connaît notamment un usage chamanique. C'est un agoniste des récepteurs sérotoninergiques[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- "Bufotenin." CID 10257. Pubchem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=10257
- https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20150873
- Denis Richard, Jean-Louis Senon et Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dépendances, Paris, Larousse, , 626 p. (ISBN 2-03-505431-1)