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Bromure de méthyltriphénylphosphonium

Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est un composé organophosphoré de formule chimique [(C6H5)3PCH3]Br. Il s'agit d'un sel de bromure Br− et du phosphonium (C6H5)3PCH3+. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires.

Bromure de méthyltriphénylphosphonium
Image illustrative de l’article Bromure de méthyltriphénylphosphonium
Structure du bromure de méthyltriphénylphosphonium
Identification
No CAS 1779-49-3
No ECHA 100.015.654
No CE 217-218-9
PubChem 74505
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C19H18BrP
Masse molaire[2] 357,224 ± 0,017 g/mol
C 63,88 %, H 5,08 %, Br 22,37 %, P 8,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion 230 à 234 °C[1]
T° ébullition 290 °C[1] (décomposition)
Solubilité 400 g/L[1] à 25 °C
Point d’éclair > 240 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H411, P264 et P301+P310
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.
Transport[1]
-
Écotoxicologie
DL50 118 mg/kg (souris, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le produire en traitant de la triphénylphosphine P(C6H5)3 avec du bromométhane CH3Br[4] :

Ph3P + CH3Br ⟶ Ph3PCH3Br.

Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est le précurseur principal du méthylènetriphénylphosphorane (C6H5)3P=CH2, réactif de méthylénation couramment employé dans les réactions de Wittig ; cette conversion est réalisée à l'aide d'une base forte, comme le n-butyllithium[5] :

Ph3PCH3Br + BuLi ⟶ Ph3PCH2 + LiBr + BuH.

Notes et références
  1. « Fiche du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, consultée le 30 octobre 2022.
    FDS : (en) « Methyltriphenylphosphonium bromide » [PDF], sur https://www.sigmaaldrich.com/, Sigma-Aldrich, (consulté le )
  4. (en) George Wittig et U. Schoellkopf, « Methylenecyclohexane », Organic Syntheses, vol. 40,‎ , p. 66 (DOI 10.15227/orgsyn.040.0066, lire en ligne).
  5. (en) Lutz Fitjer et Ulrike Quabeck, « The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones », Synthetic Communications, vol. 15, no 10,‎ , p. 855-864 (DOI 10.1080/00397918508063883, lire en ligne).
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