bĂŞta-Alanine
La β-alanine est un composé naturel de la famille des acides β-aminés, c'est-à -dire un acide aminé dans lequel le groupe amine est en position β par rapport au groupe carboxylate. Son nom UICPA est l'acide 3-aminopropanoïque. Contrairement à son isomère, l'α-alanine (ou simplement alanine), la β-alanine n'a pas de centre stéréogène, donc pas d'énantiomères.
| bĂŞta-Alanine | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-aminopropanoĂŻque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.215 |
| No CE | 203-536-5 |
| PubChem | 239 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H7NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 89,093 2 ± 0,003 7 g/mol C 40,44 %, H 7,92 %, N 15,72 %, O 35,92 %, |
| pKa | 3,63[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,05[2] |
| Composés apparentés | |
| Isomère(s) | α-alanine |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
La β-alanine n'est pas utilisée dans la biosynthèse d'une quelconque protéine ou enzyme majeure.
Formation et occurrence naturelle
La β-alanine est formée in vivo, par la dégradation du dihydrouracile et de la carnosine. C'est un constituant de peptides comme la carnosine et l'ansérine, ainsi que de l'acide pantothénique (vitamine B5), lui-même constituant du coenzyme A. Sous conditions normales, la β-alanine est métabolisée en acide acétique.
Précurseur de la carnosine
La β-alanine est un précurseur à taux limité de la carnosine, ce qui signifie que les niveaux de carnosine sont limités par la quantité de β-alanine disponible. Il a été montré qu'une quantité plus importante de β-alanine accroît la concentration de carnosine dans les muscles, fait décroître la fatigue des athlètes et permet d'augmenter le travail musculaire[3] - [4].
Dérivé
Un édulcorant au pouvoir sucrant élevé (700 fois plus intense que le saccharose à poids comparé), appelé « suosan », est dérivé de la β-alanine[5].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Bêta-Alanine », sur ChemIDplus (consulté le 5 juin 2010).
- (en) Derave W., Ozdemir M.S., Harris R., Pottier A., Reyngoudt H., Koppo K., Wise J.A. et Achten E., « Beta-alanine supplementation augments muscle carnosine content and attenuates fatigue during repeated isokinetic contraction bouts in trained sprinters », J. Appl. Physiol., vol. 103,‎ , p. 1736 (PMID 17690198, DOI 10.1152/japplphysiol.00397.2007).
- (en) Hill C.A., Harris R.C., Kim H.J., Harris B.D., Sale C., Boobis L.H., Kim C.K. et Wise J.A., « Influence of beta-alanine supplementation on skeletal muscle carnosine concentrations and high intensity cycling capacity », Amino Acids, vol. 32, no 2,‎ , p. 225–33 (PMID 16868650, DOI 10.1007/s00726-006-0364-4).
- (en) C. Nofre, J.M. Tinti et F.O. Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur freepatentsonline.com,‎ (consulté le ).