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Acide tétradécanoïque

L'acide tétradécanoïque, plus couramment appelé acide myristique, C14:0, est un acide gras saturé à 14 atomes de carbone de formule semi-développée CH3–(CH2)12–COOH. On le trouve notamment dans l'huile de coco et l'huile de palmiste, deux huiles alimentaires particulièrement riches en acide laurique et en acide myristique, les deux acides gras saturés les plus hypercholestérolémiants connus.

Acide myristique
Image illustrative de l’article Acide tétradécanoïque
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Structure de l'acide myristique
Identification
Nom UICPA Acide tétradécanoïque
Synonymes

Acide n-tétradécanoïque
Acide myristique

No CAS 544-63-8
No ECHA 100.008.069
No CE 208-875-2
PubChem 11005
ChEBI 28875
FEMA 2764
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H28O2 [Isomères]
Masse molaire[1] 228,370 9 ± 0,013 8 g/mol
C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %,
Propriétés physiques
fusion 58,8 °C
ébullition 250,5 °C à 100 mmHg
Masse volumique 0,862 2 g·cm-3
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non classé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme de nombreux acides gras, l'acide myristique intervient dans la composition de la membrane plasmique des cellules eucaryotes, formée d'une bicouche lipidique. Sur la face intracellulaire de la membrane plasmique, l'acide myristique peut interagir avec des protéines ; on parle alors de myristoylation. Cet acide se lie de façon covalente au niveau de l'azote d'un résidu glycine en position 2 dans la chaîne polypeptidique de la protéine. Cette protéine intrinsèque est alors dite enchâssée (voir également la prénylation et la palmitylation).

La réduction de l'acide myristique donne l'alcool myristylique.

Selon une méta-analyse dose-réponse des études de cohorte, le risque de diabète de type 2 a diminué de 17 % dans la catégorie la plus élevée par rapport à la catégorie la plus faible d'acide myristique alimentaire[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  3. « Acide myristique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  4. Zahra Gaeini, Zahra Bahadoran et Parvin Mirmiran, « Saturated Fatty Acid Intake and Risk of Type 2 Diabetes: An Updated Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Cohort Studies », Advances in Nutrition (Bethesda, Md.), vol. 13, no 6, , p. 2125–2135 (ISSN 2156-5376, PMID 36056919, PMCID 9776642, DOI 10.1093/advances/nmac071, lire en ligne, consulté le )
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