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A-234

Le A-234 est un agent innervant organophosphorĂ© de la sĂ©rie « novitchok » dĂ©veloppĂ©e en URSS dans le cadre du programme Foliant. C'est l'un des composĂ©s rĂ©vĂ©lĂ©s en 1995 et 2008 par Vil Mirzayanov[3] - [4] - [5]. Cette molĂ©cule agit comme anticholinestĂ©rase, c'est-Ă -dire comme inhibiteur des cholinestĂ©rases, notamment des acĂ©tylcholinestĂ©rases, enzymes qui catalysent l'hydrolyse de l'acĂ©tylcholine CH3COOCH2CH2N+(CH3)3, un neurotransmetteur, en choline HOCH2CH2N+(CH3)3 et en ion acĂ©tate CH3COO−.

A-234 selon Mirzayanov
Image illustrative de l’article A-234
Structure du A-234 selon Vil Mirzayanov
Identification
Nom UICPA N-[1-(diéthylamino)éthylidÚne]-phosphoramidofluoridate d'éthyle
PubChem 132472361
ChEBI 140425
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H18FN2O2P
Masse molaire[1] 224,212 9 ± 0,008 7 g/mol
C 42,85 %, H 8,09 %, F 8,47 %, N 12,49 %, O 14,27 %, P 13,81 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
A-234 selon Hoenig
Image illustrative de l’article A-234
Structure du A-234 selon Hoenig
Identification
No CAS 26102-99-8
Propriétés chimiques
Formule C5H8Cl2F2NO3P
Masse molaire[2] 269,998 ± 0,01 g/mol
C 22,24 %, H 2,99 %, Cl 26,26 %, F 14,07 %, N 5,19 %, O 17,78 %, P 11,47 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

En mars 2018, l'ambassadeur de Russie au Royaume-Uni, Alexandre Iakovenko, affirme avoir Ă©tĂ© informĂ© par les autoritĂ©s britanniques que le A-234 a Ă©tĂ© identifiĂ© comme Ă©tant l'agent novitchok utilisĂ© pour l'empoisonnement de SergueĂŻ et Ioulia Skripal Ă  Londres le 4 mars 2018[6]. Un rapport amĂ©ricain de 1997 dĂ©crit le A-234 et le A-232, qui lui est apparentĂ©, comme « aussi toxiques que le VX, aussi rĂ©sistants au traitement que le soman, et plus difficile Ă  dĂ©tecter et plus facile Ă  produire que le VX »[7]. La version binaire de ces agents utiliserait de l'acĂ©tonitrile CH3CN et des phosphates organiques qui peuvent ĂȘtre prĂ©sentĂ©s comme de simples prĂ©curseurs de pesticides non contrĂŽlĂ©s dans le cadre de la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

Plusieurs structures du A-234 ont été proposées. Outre celle divulguée par Mirzayanov, des experts occidentaux comme Steven L. Hoenig[8] et D. Hank Ellison[9] ont proposé une molécule sensiblement différente à partir des informations recueillies à travers la littérature soviétique de l'époque, avec notamment deux atomes de chlore et un atome de fluor supplémentaires. Ces molécules ont été validées comme anticholinestérases[10] - [11] - [12], cependant Mirzayanov affirme qu'un certain nombre d'agents innervants à l'efficacité réduite ont été publiés dans la littérature scientifique soviétique officiellement dans le cadre de recherches sur des pesticides organophosphorés afin de camoufler le programme de recherche militaire sur ces agents neurotoxiques en le présentant comme un programme de recherche civil sur les pesticides.

En outre, la présence d'un groupement moutarde (chloroéthyle) et oxime de chlorofluorophosgÚne (sur cette molécule) laisse supposer une arme polyvalente, à la fois neurotoxique, irritante, urticante, vesicante, et cytotoxique.

Notes et références
  1. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Vil S. Mirzayanov, State secrets : an insider's chronicle of the Russian chemical weapons program, Denver, Colorado, Outskirts Press, Inc, , 604 p. (ISBN 978-1-4327-2566-2)
  4. (en) Györgyi VĂĄsĂĄrhelyi et LĂĄszlĂł Földi, « History of Russia's chemical weapons », AARMS, vol. 6, no 1,‎ , p. 135-146 (lire en ligne)
  5. (en) Mark Peplow, « Nerve agent attack on spy used ‘Novichok’ poison », Chemical & Engineering News, vol. 96, no 12,‎ , p. 3 (lire en ligne)
  6. (en) « Russian spy: What are Novichok agents and what do they do? », sur http://www.bbc.com/, (consulté le ).
  7. (en) Bill Gertz, « Russia dodges chemical arms ban », sur www.globalsecurity.org/ reproduisant The Washington Times, (consulté le ).
  8. (en) Steven L. Hoenig, Compendium of chemical warfare agents, New York, NY, Springer, (ISBN 978-0-387-34626-7)
  9. (en) D Hank Ellison, Handbook of chemical and biological warfare agents, Boca Raton, CRC Press, , 2e Ă©d. (ISBN 978-0-8493-1434-6)
  10. (ru), (en) Yu. L. Kruglyak, S. I. Malekin et I. V. Martynov, « Phosphorylated oximes. XII. Reactions of 2-halophospholanes with dichlorofluoronitrosomethane », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 42, no 4, 1972, p. 811–814.
  11. (ru), (en) O. A. Raevskii, V. Yu. Grigor'ev, V. P. Solov'ev, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Electron-Donor Functions of Ethyl Methylchloroformimino Methylphosphonate », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, no 9, 1987, p. 2073–2078.
  12. (ru), (en) O. A. Raevskii, N. V. Chapysheva, A. N. Ivanov, V. B. Sokolov et I. V. Martynov, « Effect of Alkyl Substituents in Phosphorylated Oximes », Zhurnal Obshchei Khimii, vol. 57, no 12, 1987, p. 2720–2723.
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