8-Hydroxyquinoléine
La 8-hydroxyquinoléine est un composé organique de formule brute C9H7NO. Il s'agit d'un dérivé de la quinoléine, hydroxylé sur le carbone 8, qui se présente sous forme d'un solide à cristaux incolores d'usage très répandu comme chélateur, comme antiseptique, ou encore comme pesticide, sous un grand nombre de dénominations parallèles.
| 8-Hydroxyquinoléine | |
  Structure de la 8-hydroxyquinoléine |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Quinoléine-8-ol |
| Synonymes |
8-Quinolinol, Oxyquinoléine, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.193 |
| No CE | 205-711-1 |
| Code ATC | D08 G01 R02 |
| PubChem | 1923 |
| ChEBI | 48981 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | cristaux incolores |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H7NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 145,158 ± 0,008 2 g/mol C 74,47 %, H 4,86 %, N 9,65 %, O 11,02 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 76 °C |
| T° ébullition | 267 °C |
| Masse volumique | 1,03 g·cm-3 [2] |
| Précautions | |
| SGH[3] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Applications
La 8-hydroxyquinoléine est un chélateur bidentate monoprotique formant des chélates avec les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde, telles que le salicylaldoxime et le salen. En solution aqueuse à pH neutre, l'hydroxyle est protoné (pKa = 9,89) tandis que l'azote ne l'est pas (pKa = 5,13)[4], mais il existe un état excité dans lequel l'azote reçoit un proton de l'hydroxyle, donnant un zwitterion avec un anion d'oxygène et un cation d'azote protoné[5].
La 8-hydroxyquinoléine et ses chélates présentent des propriétés antiseptiques, désinfectantes et pesticides[6] - [7].
La réaction de la 8-hydroxyquinoléine avec l'aluminium(III) conduisent au tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III) (Alq3)[8], un composé couramment utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques (OLED) dont les variations dans les substituants du noyau quinoléine permettent de moduler la luminescence[9].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée « 8-Quinolinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
- SIGMA ALDRICH
-
(en) Adrien Albert et J. N. Phillips, « 264. Ionization constants of heterocyclic substances. Part II. Hydroxy-derivatives of nitrogenous six-membered ring-compounds », Journal of the Chemical Society,‎ , p. 1294-1304 (lire en ligne)
DOI 10.1039/JR9560001294 -
(en) Elisabeth Bardez, Isabelle Devol, Bernadette Larrey et Bernard Valeur, « Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects », Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, no 39,‎ , p. 7786-7793 (lire en ligne)
DOI 10.1021/jp971293u - (en) J. P. Phillips, « The Reactions of 8-Quinolinol », Chemical Reviews, vol. 56,‎ , p. 271 (DOI 10.1021/cr50008a003)
- (en) Dictionnaire médical en ligne
-
(en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3) », Inorganic Chemistry, vol. 45, no 15,‎ , p. 5730-5732 (lire en ligne)
DOI 10.1021/ic060594s -
(en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate)Aluminum(III) Complexes », Chemistry – A European Journal, vol. 12, no 17,‎ , p. 4523-4535 (lire en ligne)
DOI 10.1002/chem.200501403