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2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol

Le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est un composé aromatique de la famille des anilines substituées et des sulfones. Il s'agit d'un réactif important pour la production de colorants réactifs.

2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol
Image illustrative de l’article 2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol
Identification
Nom systématique 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol
Synonymes

3-aminophényl(hydroxyéthyl)sulfone, aminosulfone B

No CAS 5246-57-1
No ECHA 100.023.679
No CE 226-046-3
PubChem 78905
SMILES
InChI
Apparence poudre marron foncé inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C8H11NO3S
Masse molaire[2] 201,243 ± 0,013 g/mol
C 47,75 %, H 5,51 %, N 6,96 %, O 23,85 %, S 15,93 %,
Propriétés physiques
fusion 90,2 °C[1]
Masse volumique 1,364 g·cm-3 (20 °C)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
H411

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La synthèse du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est réalisée par un procédé en plusieurs étapes à partir du nitrobenzène. La première étape consiste en la sulfochloration du nitrobenzène avec l'acide chlorosulfonique pour donner le chlorure de 3-nitrobenzènesulfonate[3]. Celui-ci est ensuite réduit par le sulfite de sodium en 3-nitrobenzolsulfinate qui dans l'étape suivante est converti en 2-[(3-nitrophényl)sulfonyl]éthanol par éthoxylation. Dans l'étape finale, le groupe nitro est réduit, par exemple par hydrogénation catalysée avec du nickel de Raney[4] - [5].

Synthèse en plusieurs étapes du 2-((3-aminophényl)sulfonyl)éthanol à partir du nitrobenzène
Synthèse en plusieurs étapes du 2-((3-aminophényl)sulfonyl)éthanol à partir du nitrobenzène

Utilisations

Le 2-[(3-Aminophényl)sulfonyl]éthanol est utilisé à l'échelle industrielle dans la synthèse de colorants réactifs.

L'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle, demi-ester de l'acide sulfurique, est obtenu par estérification avec de l'acide sulfurique :

estérification du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol avec de l'acide sulfurique
estérification du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol avec de l'acide sulfurique

Ce dernier est utilisé par sa partie aniline à la fois pour un couplage azo et par réaction avec des dérivés d'halogéno triazine (chlorure cyanurique ou fluorure cyanurique, ou les composés dichloro ou difluoro correspondants) avec substitution de l'halogène dans la préparation de divers colorants azoïques. On peut citer par exemple la synthèse du C.I. Reactive Yellow 145 (d), un colorant réactif, dans la synthèse duquel l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle est condensé avec une chlorotriazine.

C.I. Reactive Yellow 145. La partie droite du composé est constituée par l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle
C.I. Reactive Yellow 145. La partie droite du composé est constituée par l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle

Un autre exemple est la préparation du colorant réactif C.I. Reactive Blue 19 (de), dans lequel le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est mis à réagir avec de l'acide bromaminique dans une réaction de Jourdan-Ullmann, et le produit de condensation est ensuite estérifié avec de l'acide sulfurique.

Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol
Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol

Notes et références

  1. Entrée « 2-((3-Aminophenyl)sulfonyl) ethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-25 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 4006666 Brevet DE 4 006 666 Verfahren zur herstellung von 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid, soumis par Michael Meier et Reinhard Wagner pour Hoechst AG, le 1990-03-03, publié le 1991-09-05
  4. 3720213 Brevet DE 3 720 213 Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon, soumis par Karl-Josef Herd (Bayer AG) le 1987-06-17, publié le 1988-12-28
  5. 2240849 Brevet DE 2 240 849 Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen, soumis par Kurt Kümmerle, Arnold Albers, Ernst Hille, Hartmut Heise (Farbwerke Hoechst AG, anciennement Meister Lucius & Brüning) le 1972-08-19, publié le 1974-03-14
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