2-((3-Aminophényl)sulfonyl)éthanol
Le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est un composé aromatique de la famille des anilines substituées et des sulfones. Il s'agit d'un réactif important pour la production de colorants réactifs.
| 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom systématique | 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol |
| Synonymes |
3-aminophényl(hydroxyéthyl)sulfone, aminosulfone B |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.023.679 |
| No CE | 226-046-3 |
| PubChem | 78905 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre marron foncé inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H11NO3S |
| Masse molaire[2] | 201,243 ± 0,013 g/mol C 47,75 %, H 5,51 %, N 6,96 %, O 23,85 %, S 15,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 90,2 °C[1] |
| Masse volumique | 1,364 g·cm-3 (20 °C)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
La synthèse du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est réalisée par un procédé en plusieurs étapes à partir du nitrobenzène. La première étape consiste en la sulfochloration du nitrobenzène avec l'acide chlorosulfonique pour donner le chlorure de 3-nitrobenzènesulfonate[3]. Celui-ci est ensuite réduit par le sulfite de sodium en 3-nitrobenzolsulfinate qui dans l'étape suivante est converti en 2-[(3-nitrophényl)sulfonyl]éthanol par éthoxylation. Dans l'étape finale, le groupe nitro est réduit, par exemple par hydrogénation catalysée avec du nickel de Raney[4] - [5].
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Utilisations
Le 2-[(3-Aminophényl)sulfonyl]éthanol est utilisé à l'échelle industrielle dans la synthèse de colorants réactifs.
L'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle, demi-ester de l'acide sulfurique, est obtenu par estérification avec de l'acide sulfurique :
![estérification du 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol avec de l'acide sulfurique](https://img.franco.wiki/i/Esterification_2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol.svg.png.webp)
Ce dernier est utilisé par sa partie aniline à la fois pour un couplage azo et par réaction avec des dérivés d'halogéno triazine (chlorure cyanurique ou fluorure cyanurique, ou les composés dichloro ou difluoro correspondants) avec substitution de l'halogène dans la préparation de divers colorants azoïques. On peut citer par exemple la synthèse du C.I. Reactive Yellow 145 (d), un colorant réactif, dans la synthèse duquel l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle est condensé avec une chlorotriazine.
![C.I. Reactive Yellow 145. La partie droite du composé est constituée par l'hydrogénosulfate de 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthyle](https://img.franco.wiki/i/Reactive_Yellow_145.svg.png.webp)
Un autre exemple est la préparation du colorant réactif C.I. Reactive Blue 19 (de), dans lequel le 2-[(3-aminophényl)sulfonyl]éthanol est mis à réagir avec de l'acide bromaminique dans une réaction de Jourdan-Ullmann, et le produit de condensation est ensuite estérifié avec de l'acide sulfurique.
![Zweistufige Synthese von C.I. Reactive Blue 19 aus Bromaminsäure und 2-[(3-Aminophenyl)sulfonyl]ethanol](https://img.franco.wiki/i/Synthesis_Reactive_Blue_19_(2).svg.png.webp)
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 2-((3-Aminophenyl)sulfonyl) ethanol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2020-12-25 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 4006666 Brevet DE 4 006 666 Verfahren zur herstellung von 3-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid, soumis par Michael Meier et Reinhard Wagner pour Hoechst AG, le 1990-03-03, publié le 1991-09-05
- 3720213 Brevet DE 3 720 213 Verfahren zur Herstellung von (3-Aminophenyl)(2-hydroxyethyl)sulfon, soumis par Karl-Josef Herd (Bayer AG) le 1987-06-17, publié le 1988-12-28
- 2240849 Brevet DE 2 240 849 Verfahren zur Herstellung von Aminobenzolen, soumis par Kurt Kümmerle, Arnold Albers, Ernst Hille, Hartmut Heise (Farbwerke Hoechst AG, anciennement Meister Lucius & Brüning) le 1972-08-19, publié le 1974-03-14