2,4-Diaminotoluène
Le 2,4-diaminotoluène est un composé aromatique de formule C7H10N2. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes amine, c'est l'un des six isomères du diaminotoluène.
| 2,4-Diaminotoluène | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 4-méthylbenzène-1,3-diamine |
| Synonymes |
2,4-toluènediamine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.231 |
| No RTECS | XS9625000 |
| PubChem | 7261 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | écailles beige à l'odeur d'ammoniac[1] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 99 °C[1] |
| T° ébullition | 285 °C[1] |
| Solubilité | 35 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] |
| T° d'auto-inflammation | 520 °C[1] |
| Point d’éclair | 169 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
   |
|
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 480 mg·kg-1 (souris, i.p.)[2] 325 mg·kg-1 (rat, i.p.)[2] |
| LogP | 0,14[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Propriétés
Le 2,4-diaminotoluène se présente sous la forme d'écailles beige à l'odeur d'ammoniac, sensible à la lumière, légèrement soluble dans l'eau[1]. Il est combustible, mais faiblement inflammable.
Synthèse
Le 2,4-diaminotoluène est préparé par hydrogénation du 2,4-dinitrotoluène avec un catalyseur au nickel. Les échantillons commerciaux contiennent aussi en général jusqu'à 20 % d'isomère 2,6[3].
Utilisation
Le 2,4-diaminotoluène est principalement un précurseur du diisocyanate de toluène, lui-même un précurseur du polyuréthane.
Sa réaction avec le chlorure de benzènediazonium donne le colorant azoïque cationique Basic Orange 1. La condensation du 2,4-diaminotoluène avec l'acétaldéhyde donne un colorant d'acridine appelé Basic Yellow 9[4].
Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,4-Diaminotoluene » (voir la liste des auteurs).
- Entrée « 4-Methyl-m-phenylenediamine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 avril 2020 (JavaScript nécessaire).
- Journal of Environmental Pathology and Toxicology. Vol. 3(1-2), Pg. 149, 1979.
- Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a19_405
- Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.DOI 10.1002/14356007.a27_179