Chlorure de benzènediazonium
Le chlorure de benzènediazonium est un composé chimique de formule [C6H5N≡N]+Cl−. Il s'agit d'un sel du cation benzènediazonium [C6H5N≡N]+ et de l'anion chlorure Cl−. Il se présente sous la forme d'un solide cristallisé incolore, soluble dans les solvants polaires tels que l'eau, mais moins soluble dans l'éthanol. Il vire au brun lorsqu'il est exposé à l'air libre. C'est un composé instable, qui appartient à la famille des aryldiazoniums, précurseurs des colorants azoïques obtenus via un couplage azo.
| Chlorure de benzènediazonium | |
  Structure du cristal[1] (en haut) et de la molécule (en bas) de chlorure de benzènediazonium |
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| Identification | |
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| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.584 |
| No CE | 202-842-6 |
| PubChem | 60992 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide cristallisé incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H5ClN2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 140,57 ± 0,008 g/mol C 51,27 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, N 19,93 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
On produit le chlorure de benzènediazonium par les méthodes habituelles de préparation des diazoniums en dissolvant de l'aniline C6H5NH2 dans de l'acide chlorhydrique HCl à température voisine de zéro, puis en ajoutant du nitrite de sodium NaNO2 ; ce mélange produit de l'acide nitreux HNO2, qui réagit avec l'aniline :
La température doit être étroitement contrôlée afin d'éviter la décomposition du produit formé.
Une autre méthode de synthèse consiste à traiter des esters de nitrite — formés par réaction d'alcool avec l'acide nitreux — avec de l'aniline en présence d'acide chlorhydrique :
- C5H11ONO + HCl + C6H5NH2 → [C6H5N2]Cl + C5H11OH + H2O.
Notes et références
- (en) Chr. Rømming, « The Structure of Benzene Diazonium Chloride », Acta Chemica Scandinavica, 1947-1999, vol. 17,‎ , p. 1444-1454 (lire en ligne) DOI 10.3891/acta.chem.scand.17-1444
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.